1-(乙氧基甲基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 132774-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,1-(乙氧基甲基)-5-甲基-
• 英文名称: 1-ethoxymethylthymine
• 英文别名: 1-(Ethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(ethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132774-37-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AIYBTJYJDFCUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 、 二苯二硫醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(ethoxymethyl)-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的脱氧类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H

  DOI：

  10.1021/jm00103a009
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 氯甲基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 1-(乙氧基甲基)-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的脱氧类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H

  DOI：

  10.1021/jm00103a009

文献信息

• Anodic decarboxylative oxidation of carboxymethyluracil and -thymine isomers
  作者：Jaroslaw Kamiński、Maria Pachulska、Ryszard Stolarski、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01151-9

  日期：1997.2

  The anodic oxidative decarboxylation of isomers of uracil and thymine acetic acids was studied. Electrolysis in methanolic or ethanolic solutions yielded respective alkoxymethyl derivatives via carbocationic intermediates. In acetic acid/sodium acetate medium, these were trapped by acetate, resulting in corresponding acetoxymethyl derivatives. Electrolysis in fully deuterated methanol or deuterated acetic acid, allow to obtain respective trideuterated compounds. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;SAITO, SHIGERU;MIYASAKA, TADASHI;TAKASHI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1508-1511
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、SAITO, SHIGERU、MIYASAKA, TADASHI、TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——
• Specific anti-HIV-1 acyclonucleosides which cannot be phosphorylated: synthesis of some deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Shigeru Saito、Tadashi Miyasaka、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Masaru Ubasawa、Issei Nitta、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00108a041

  日期：1991.4
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03
• 6-Substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral agent containing the same as active ingredient thereof
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0829476B1

  公开（公告）日：2002-08-28