N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺 | 54385-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-3-cyclohexenecarboxamide
• 英文别名: N-methylcyclohex-3-ene-1-carboxamide；N-Methyl-3-cyclohexenylcarboxamid；N-Methyl-3-cyclohexencarboxamid
• CAS: 54385-24-9
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD00663660
• 分子量: 139.197
• InChiKey: DXXQJVHTEFQHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺 在 NaNO₂-sodium naphthalate 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-nitroso-N-methyl-3-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chow, Y. L.; Perry, R. A., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2203 - 2210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N-methyl-3-cyclohexenecarboxamide 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到N-甲基-3-环己烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The mechanisam of electrochemical reduction of N-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation

  摘要：

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。

  DOI：

  10.1139/v82-168

文献信息

• Selective α-Oxyamination and Hydroxylation of Aliphatic Amides
  作者：Xinwei Li、Fengguirong Lin、Kaimeng Huang、Jialiang Wei、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Xiaoyu Geng、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201706963

  日期：2017.9.25

  α‐modification of amides is still a challenge because of the low acidity of α‐CH groups. The α‐functionalization of N−H (primary and secondary) amides, containing both an unactived α‐C−H bond and a competitively active N−H bond, remains elusive. Shown herein is the general and efficient oxidative α‐oxyamination and hydroxylation of aliphatic amides including secondary N−H amides. This transition‐metal‐free

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010148197A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒数量的方法，以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者中投与有效量的化合物，该化合物由结构式（I）表示或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。该化合物由结构式（IA）表示或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。一种药物组合物包括有效量的该化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或溶剂。
• 4-ACYLAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1329160A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A 4-acylaminopyrazole derivative represented by the following general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like,    R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group or the like, R4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a cyano group, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Ar is an optionally substituted C6-C14 aryl group or an optionally substituted 5-6 membered unsaturated heterocyclic group, B is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like.

  由以下通式代表的 4-酰氨基吡唑衍生物： 其中 R1 是氢原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团、 R2 和 R3 独立地为氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C6 烷基或类似基团、 R4 是氢原子、C1-C6 烷基或氰基、 Z 是氧原子或硫原子、 Ar 是任选取代的 C6-C14 芳基或任选取代的 5-6 位元不饱和杂环基团、 B 是氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团。
• Photochemical cyclization of olefinic N-chloroamides
  作者：Martin E. Kuehne、Deane A. Horne

  DOI：10.1021/jo00897a023

  日期：1975.5
• PHAN, X. T.;SHANNON, P. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5164-5170
  作者：PHAN, X. T.、SHANNON, P. J.

  DOI：——

  日期：——