[4-IC6H4CH2PPh3]PF6 | 1334204-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-IC6H4CH2PPh3]PF6
• CAS: 1334204-60-2
• 化学式: C₂₅H₂₁IP*F₆P
• 分子量: 624.284
• InChiKey: PSADJJFRMHRDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-IC6H4CH2PPh3]PF6 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用ESI-MS进行加氢脱卤的机理研究。

  摘要：

  用钯催化剂在甲醇中芳基碘化物的加氢脱卤速率显示出CD3OD和CH3OD均具有很强的一次动力学同位素效应，这表明去质子化在该机理中起主要作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc46271d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [4-IC6H4CH2PPh3]PF6
  参考文献：
  名称：

  通过同时监控反应物，产物和中间体来深入了解催化机理

  摘要：

  密切关注所有参与者：庞大的tags标签和加压样品注入技术的结合将电喷雾电离质谱仪转变为一种能够生成有关催化反应所有组分的相对浓度（如钯催化的偶联物）的密集数据的工具芳基碘化物与苯基乙炔的关系（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102630

文献信息

• Real-Time Mass Spectrometric Investigations into the Mechanism of the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Lars P. E. Yunker、Zohrab Ahmadi、Jessamyn R. Logan、Wenzhao Wu、Tengfei Li、A. Martindale、Allen G. Oliver、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00705

  日期：2018.11.26

  Real-time monitoring of the Suzuki–Miyaura reaction using mass spectrometry during sequential addition of the various reaction components suggests that a dynamic series of equilibria exist in these solutions. Depending on conditions, the boronic acid can be dehydrated, deprotonated, hydroxylated (or alkoxylated), or fluorinated. Palladium–phosphine species present include Pd(0) (to which the aryl iodide

  在依次添加各种反应组分的过程中，使用质谱对铃木-宫浦反应进行实时监控，表明这些溶液中存在动态平衡。取决于条件，硼酸可以被脱水，去质子化，羟基化（或烷氧基化）或氟化。存在的钯-膦物质包括Pd（0）（芳基碘迅速氧化添加到其中），Pd（II）芳基碘化物络合物，通过碘化物配体解离形成的阳离子Pd（II）物质和Pd（II ）双芳基配合物，最终通过还原消除将产物挤出。在催化条件下未观察到氟化或氢（烷-）氧基化的钯配合物。排除了几种重金属化组合作为反应性伙伴，但仍有几种可能性，
• An Unexpected Pathway for Ligand Substitution in an Aryl Halide Complex of Palladium
  作者：Zohrab Ahmadi、Allen G. Oliver、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1002/cplu.201300131

  日期：2013.7

  supposed spectator ligand plays a crucial role in a seemingly simple ligand substitution reaction on palladium. Continuous monitoring by ESI-MS reveals all the details of an initial fast displacement of iodide by an incoming phosphine ligand, and of the recoordination of iodide that prompts the displacement of the bidentate ligand actually being substituted. An apparent double substitution and subsequent

  所谓的旁观者配体在钯上看似简单的配体取代反应中起着至关重要的作用。通过ESI-MS进行的连续监测揭示了传入的膦配体对碘化物的初始快速置换以及碘化物的重新配位（促使实际被取代的二齿配体的置换）的所有详细信息。明显的双取代和随后的异构化可以通过两个快速和一个缓慢的配体取代反应容易地解释。
• Mechanistic features of the copper-free Sonogashira reaction from ESI-MS
  作者：Zohrab Ahmadi、Lars P. E. Yunker、Allen G. Oliver、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1039/c5dt02889b

  日期：——

  Continuous mass spectrometric monitoring of the copper-free Sonogashira reaction reveals acceleration by stronger bases and deuterated methanol solvent.

  无铜Sonogashira反应的连续质谱监测揭示了强碱和氘代甲醇溶剂的加速作用。