(3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone | 124665-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 124665-84-5
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₆
• 分子量: 529.633
• InChiKey: FMKJBZQFVPYDEP-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  635.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine

  摘要：

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92240-8
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine

  摘要：

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92240-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of alexine stereoisomers from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Nobuo Ikota、Hidehiko Nakagawa、Shigeru Ohno、Keiichi Noguchi、Kenji Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00542-0

  日期：1998.7

  stereoisomers of alexine (1,7a-diepialexine (1a), 1,7,7a-triepialexine (1b), 1-epialexine (30a), and 1,7-diepialexine (30b)), the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid, were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivative (6).

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。
• Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1717

  日期：——

  (+)-1, 8-Di-epi-swainsonine (15) and (-)-1-epi-swainsonine (17) were synthesized stereoselectively from an (S)-pyroglutamic acid derivative (1a). A (2R, 3R, 4R)-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine derivative (6a) was prepared by cis-dihydroxylation of an α, β-unsaturated lactam (2) followed by epimerization of the di-O-benzyl derivative (3b) as the key reactions. The diastereoselective allylation of the aldehyde 6b obtained from 6a and subsequent cyclization of 13 and 16 gave 15 and 17, respectively. It proved that 1, 8-di-epi-swainsonine (15) is dextrorotatory.

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。