{(R)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 212892-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: {(R)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 212892-10-9
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₇
• 分子量: 563.691
• InChiKey: SSQSLWPNSFDXKC-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 {(R)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到((R)-1-{(4R,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-trityloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine

  摘要：

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92240-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 {(R)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性合成亚历山大素立体异构体。

  摘要：

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00542-0