(2R,3R,4S)-4-amino-5-(tert-butoxy)-3-methyl-5-oxopentane-1,2-diyl diacetate hydrochloride | 1537917-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-amino-5-(tert-butoxy)-3-methyl-5-oxopentane-1,2-diyl diacetate hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R)-4,5-bis(acetyloxy)-2-amino-3-methylpentanoate hydrochloride
• CAS: 1537917-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆*ClH
• 分子量: 339.817
• InChiKey: ZCSMBWOJAFMZIQ-SKJXHPPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4R)-4,5-bis(acetyloxy)-2-(benzylamino)-3-methylpentanoate 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92.8%的产率得到(2R,3R,4S)-4-amino-5-(tert-butoxy)-3-methyl-5-oxopentane-1,2-diyl diacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-和β-金刚烷胺的全合成。

  摘要：

  对α-甘露糖素和相关的amatoxins的研究已经超过六十年了，主要是通过从死帽蘑菇中分离得到的。然而，由于独特的结构特征，总合成仍然具有挑战性。α-天冬酰胺是RNA聚合酶II的有效抑制剂。中断真核生物的基本转录过程导致细胞凋亡。这种独特的机制使毒素成为抗体-药物偶联物（ADC）的理想有效负载。当微克量的毒素通过与抗体结合而选择性地传递到肿瘤部位时，就足以消除几乎每个来源的恶性肿瘤细胞。通过解决立体选择二羟基异亮氨酸的途径，即色氨酸类前体的光化学合成，固相肽合成，通过内酰胺化，我们获得了一条可扩展的合成路线，可以合成α-阿马尼汀。这使得α-amanitin及其衍生物现在可用于开发新的ADC。

  DOI：

  10.1002/anie.201914935

文献信息

• Methods for synthesizing amatoxin building block and amatoxins
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP2684865A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  The invention relates to novel methods for synthesizing a synthon for γ,δ-dihydroxyisoleucine 1 (CAS No. 55399-94-5] as building block for the synthesis of amatoxins, and for novel methods for synthesizing amatoxins using such building block.

  这项发明涉及一种合成γ,δ-二羟异亮氨酸1（CAS编号55399-94-5）合成子的新方法，作为合成α毒素的构建模块，并涉及使用该构建模块合成α毒素的新方法。