methyl 5-(2-nitrophenyl)-4-oxopentanoate | 1172640-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(2-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 1172640-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: UNBJLBBUAJSKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-nitrophenyl)-4-oxopentanoate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-一和8,9-二氢吡啶基-[1,2- a ]吲哚-6（7 H）-1 H-吲哚-2-丁酸酸

  摘要：

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.22
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-oxohexanedioate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 5-(2-nitrophenyl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-一和8,9-二氢吡啶基-[1,2- a ]吲哚-6（7 H）-1 H-吲哚-2-丁酸酸

  摘要：

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.22

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS MEDIATED BY LP - PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA LP-PLA2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012076435A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema (I).

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• Ready access to 7,8-dihydroindolo[2,3-<i>d</i>][1]benzazepine-6(5<i>H</i>)-one scaffold and analogues via early-stage Fischer ring-closure reaction
  作者：Irina Kuznetcova、Felix Bacher、Daniel Vegh、Hsiang-Yu Chuang、Vladimir B Arion

  DOI：10.3762/bjoc.18.15

  日期：——

  related analogues, one containing a bromo substituent and the other one incorporating an 8-membered instead of a 7-membered ring. The key transformation in this four-step synthesis, with an overall yield of 29%, is the Fischer indole reaction of 2-nitrophenylacetyl acetoacetate with 1-benzyl-1-phenylhydrazine in acetic acid that delivers methyl 2-(1-benzyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indol-2-yl)acetate in 55% yield

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。
• COMPOUNDS
  申请人：JIN Yun

  公开号：US20120142717A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新型化合物，其抑制Lp-PLA2活性，制备这些化合物的方法，含有它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE OR CONDITIONS MEDIATED BY LP-PLA2
  申请人：Jin Yun

  公开号：US20130252963A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , or example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新的化合物，其抑制Lp-PLA2活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化，阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• Pyrimidinone compounds for use in the treatment of diseases or conditions mediated by Lp-PLA2
  申请人：Jin Yun

  公开号：US08637536B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema.

  本发明涉及一种新型化合物，可抑制Lp-PLA2活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在与Lp-PLA2活性相关的疾病治疗中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。