(4-bromophenyl)(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)methanol | 1314716-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)methanol
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3-dimethylcyclopropen-1-yl]methanol；(4-bromophenyl)-[2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3,3-dimethylcyclopropen-1-yl]methanol
• CAS: 1314716-46-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BrOSi
• 分子量: 387.392
• InChiKey: UKOYOXVISPYVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4-bromophenyl)(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基碳氧化合物氧化中的区域选择性碳-碳键断裂

  摘要：

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。

  DOI：

  10.1021/ol201581c

文献信息

• Regioselective Carbon–Carbon Bond Cleavage in the Oxidation of Cyclopropenylcarbinols
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol201581c

  日期：2011.8.5

  The strained double bond of cyclopropenylcarbinols undergoes a facile oxidation reaction to lead to unsaturated carbonyl derivatives. The distribution of the formed products depends on the relative stability of carbon-centered radical species, and the Sharpless kinetic resolution leads to enantiomerically pure Baylis–Hillman enal adducts.

  环丙烯基甲醇的应变双键容易发生氧化反应，从而生成不饱和羰基衍生物。成型产物的分布取决于以碳为中心的自由基种类的相对稳定性，而Sharpless动力学拆分导致对映体纯的Baylis-Hillman烯醛加合物。