(4-苯基噻吩-2-基)甲醇 | 79757-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苯基噻吩-2-基)甲醇
• 英文名称: 4-phenylthiophen-2-methanol
• 英文别名: 4-phenyl-2-thiophenemethanol；4-phenylthiophene-2-methanol；(4-phenylthiophen-2-yl)methanol
• CAS: 79757-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: WRLZHGOGSQLXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基噻吩-2-基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到4-苯基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger L.N.; McFadden, Helen G., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 6, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基噻吩-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(4-苯基噻吩-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of methyleneimidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17). Part I: Heterocyclic modifications of the core structure
  作者：Carsten Jagusch、Matthias Negri、Ulrike E. Hille、Qingzhong Hu、Marc Bartels、Kerstin Jahn-Hoffmann、Mariano A.E. Pinto-Bazurco Mendieta、Barbara Rodenwaldt、Ursula Müller-Vieira、Dirk Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.094

  日期：2008.2.15

  entities were prepared via Suzuki and S(N) reaction as AC-ring substrate mimetics of CYP17. The synthesised compounds 1-31 were tested for activity using human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against hepatic CYP enzymes (3A4, 2D6, 1A2, 2C9, 2C19, 2B6). Two potent inhibitors (27, IC50 = 373 nM/28, IC50 = 953 nM) were further examined in rats regarding their

  通过Suzuki和S（N）反应制备新的化学实体，作为CYP17的AC环底物模拟物。使用在大肠杆菌中表达的人CYP17测试合成的化合物1-31的活性。测试了有前途的化合物对肝CYP酶（3A4、2D6、1A2、2C9、2C19、2B6）的选择性。在大鼠中进一步检查了两种强效抑制剂（27，IC50 = 373 nM / 28，IC50 = 953 nM）对血浆睾丸激素水平的影响及其药代动力学特性。化合物28具有与阿比特龙类似的活性，并显示出更好的药代动力学特性（更高的生物利用度，t（1/2）9.5 h对1.6 h）。对接研究揭示了两种不同于底物和类固醇抑制剂之一的新结合方式。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。
• Prostanoid compounds and pharmaceutical formulations
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04438111A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  Prostanoids are described of the formulae ##STR1## (and the salts thereof) in which: X is cis or trans--CH.dbd.CH-- or CH.sub.2 CH.sub.2 --; R.sup.1 is C.sub.1-7 alkyl terminated by --COOR.sup.10 where R.sup.10 is H, C.sub.1-6 alkyl or aralkyl; Y is a saturtaed heterocyclic amino group; and R.sup.4 is thienylalkyl or furanylalkyl in which the ring may be substituted. These compounds inhibit blood platelet aggregation and have bronchodilatory action, and may be formulated for use as anti-asthmatics and antithrombotic agents.

  ProSTanoids被描述为以下式子：##STR1##（及其盐），其中：X为顺式或反式-CH.dbd.CH-或CH.sub.2 CH.sub.2-; R.sup.1为C.sub.1-7烷基，末端为-COOR.sup.10，其中R.sup.10为H，C.sub.1-6烷基或芳基烷基；Y为饱和的杂环氨基；R.sup.4为噻吩基烷基或呋喃基烷基，其中环可能被取代。这些化合物抑制血小板聚集并具有支气管扩张作用，可制成用于治疗哮喘和抗血栓的药物。
• Aminocyclopentane alkenoic acids and esters and pharmaceutical
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04327092A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  Compounds are described of the formula ##STR1## (and their salts and solvates) in which: X is cis or trans --CH.dbd.CH--; R.sup.1 is C.sub.1-7 alkyl terminated by --COOR.sup.3 where R.sup.3 is H, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.7-10 aralkyl; Y is a saturated heterocyclic amino group having 5-8 ring members; and R.sup.2 is substituted or unsubstituted thienylalkyl or furanylalkyl. These compounds inhibit blood platelet aggregation and bronchoconstriction and may be formulated for use as antithrombotic and anti-asthmatic agents.

  化合物的式子为##STR1##（以及它们的盐和溶剂），其中：X为顺式或反式--CH.dbd.CH--; R.sup.1为C.sub.1-7烷基，以--COOR.sup.3为结尾，其中R.sup.3为H，C.sub.1-6烷基或C.sub.7-10芳基烷基；Y为具有5-8环成员的饱和杂环氨基团；而R.sup.2为取代或未取代的噻吩基烷基或呋喃基烷基。这些化合物能够抑制血小板聚集和支气管收缩，并可制成抗血栓和抗哮喘药物使用。