4-苯基噻吩-2-甲基羧酸盐 | 21676-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-苯基噻吩-2-甲基羧酸盐
• 中文别名: 4-苯基噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-phenylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 21676-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• mdl: MFCD03407988
• 分子量: 218.276
• InChiKey: MVHSKIOLDZOPEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基噻吩-2-甲基羧酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-苯基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger L.N.; McFadden, Helen G., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 6, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 在 硫酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-苯基噻吩-2-甲基羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  Kirsch, G.; Cagniat, D.; Cagniat, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 443 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• Ag(I)-Catalyzed C–H Carboxylation of Thiophene Derivatives
  作者：Mijung Lee、Young Kyu Hwang、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00372

  日期：2021.9.27

  thiophene derivatives. This new catalytic system involving a phosphine ligand and lithium tert-butoxide enables the direct carboxylation of thiophenes under mild reaction conditions. Experimental studies revealed that the use of tert-butyl alkoxide is critical for the exergonic formation of an arylsilver intermediate, and the results were further supported by density functional theory calculations.

  CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。
• <i>β</i> ‐Selective C−H Arylation of Electron‐Deficient Thiophenes, Pyrroles, and Furans
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/ijch.201900134

  日期：2020.3

  A general β‐C−H arylation of electron‐deficient thiophenes, pyrroles, and furans has been developed using ligand‐modulated palladium catalyst. The use of a modified norbornene is crucial for reversing the conventional α‐selectivity of these substrates. This method features good yields, high β‐selectivity, and good tolerance of functional groups.

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。
• Fragment-based Differential Targeting of PPI Stabilizer Interfaces
  作者：Xavier Guillory、Madita Wolter、Seppe Leysen、João Filipe Neves、Ave Kuusk、Sylvia Genet、Bente Somsen、John Kenneth Morrow、Emma Rivers、Lotte van Beek、Joe Patel、Robert Goodnow、Heike Schoenherr、Nathan Fuller、Qing Cao、Richard G. Doveston、Luc Brunsveld、Michelle R. Arkin、Paola Castaldi、Helen Boyd、Isabelle Landrieu、Hongming Chen、Christian Ottmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01942

  日期：2020.7.9

  interface-binding molecules can be created in a rational, bottom-up manner is a largely unanswered question. We report here how a fragment-based approach can be used to identify chemical starting points for the development of small-molecule stabilizers that differentiate between two different PPI interfaces of the adapter protein 14-3-3. The fragments discriminately bind to the interface of 14-3-3 with

  蛋白质间相互作用（PPI）的稳定在治疗剂方面具有巨大潜力，成功的雷帕霉素和来那度胺药物就说明了这一点。然而，如何以一种合理的，自下而上的方式产生这种界面结合分子是一个悬而未决的问题。我们在这里报告如何基于片段的方法可用于识别小分子稳定剂的发展的化学起点，以区分适配器蛋白14-3-3的两个不同的PPI接口。片段以肿瘤抑制蛋白p53或致癌转录因子TAZ的识别基元区别地结合14-3-3的界面。
• The application of vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes
  作者：Ryan T. Clemens、Stanton Q. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.113

  日期：2005.2

  The synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes by the condensation of symmetrical vinamidinium salts with methyl thioglycolate has been accomplished for the first time. Simple experimental conditions were used to prepare seven different methyl 4-aryl-2-thiophenecarboxylates, three of which are new compounds.

  通过对称的乙烯基ami盐与巯基乙酸甲酯的缩合反应合成2，4-二取代的噻吩是第一次。简单的实验条件用于制备七种不同的4-芳基-2-噻吩甲酸甲酯，其中三种是新化合物。