tert-butyl (3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)carbamate | 1187667-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]carbamate
• CAS: 1187667-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• mdl: MFCD24393296
• 分子量: 295.379
• InChiKey: YGKFMDIPUGAERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 Ir[(dF(CF₃)ppy)2(dtbbpy)]PF₆ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氧化光氧化还原催化：由可见光介导的PMB醚的温和和选择性脱保护。

  摘要：

  本文中，我们报道了在可见光光氧化还原催化剂在富电子芳烃氧化中应用的进展，从而导致对甲氧基苄基（PMB）醚的选择性脱保护。出色的官能团耐受性，保护基团正交性，温和的反应条件以及避免了化学计量的氧化还原副产物，从而突出了该方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc10827a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 3-碘丙基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 以57%的产率得到tert-butyl (3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氧化光氧化还原催化：由可见光介导的PMB醚的温和和选择性脱保护。

  摘要：

  本文中，我们报道了在可见光光氧化还原催化剂在富电子芳烃氧化中应用的进展，从而导致对甲氧基苄基（PMB）醚的选择性脱保护。出色的官能团耐受性，保护基团正交性，温和的反应条件以及避免了化学计量的氧化还原副产物，从而突出了该方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc10827a

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers: A Mild and Chemoselective Method
  作者：Nicolas Kern、Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo301787v

  日期：2012.10.19

  The p-methoxybenzyl protecting group (PMB) on various alcohols and an acid was efficiently and selectively, cleaved by the action of a catalytic amount of silver(I) hexafluoroantimonate combined with 0.5 equiv of 1,3,5-trimethoxybenzene in dichloromethane at 40 degrees C.
• A mild method for the protection of alcohols using a para-methoxybenzylthio tetrazole (PMB-ST) under dual acid–base activation
  作者：Santosh R. Kotturi、Jason S. Tan、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.020

  日期：2009.9

  With a view to expand the repertoire of chemoselective methods applicable to sensitive and multifunctional substrates, the p-methoxybenzylation of alcohols under essentially neutral conditions is reported. This was achieved by the silver triflate (AgOTf) activation of 5-(p-methoxybenzylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole (PMB-ST) in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative photoredox catalysis: mild and selective deprotection of PMB ethers mediated by visible light
  作者：Joseph W. Tucker、Jagan M. R. Narayanam、Pinkey S. Shah、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c1cc10827a

  日期：——

  Herein we report an advancement in the application of visible light photoredox catalysts in the oxidation of electron-rich arenes resulting in the selective deprotection of para-methoxybenzyl (PMB) ethers. This method is highlighted by excellent functional group tolerance, protecting group orthogonality, mild reaction conditions and avoidance of stoichiometric redox byproducts.

  本文中，我们报道了在可见光光氧化还原催化剂在富电子芳烃氧化中应用的进展，从而导致对甲氧基苄基（PMB）醚的选择性脱保护。出色的官能团耐受性，保护基团正交性，温和的反应条件以及避免了化学计量的氧化还原副产物，从而突出了该方法。
• Oxidative Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers via Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Deok Kyun Ahn、Young Woo Kang、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02951

  日期：2019.3.15

  method for p-methoxybenzyl (PMB) ethers using a metal-free visible light photoredox catalyst and air and ammonium persulfate as the terminal oxidants is presented. Various functional groups and protecting groups were tolerated in the developed method to achieve good to excellent yields in short reaction times. Significantly, the developed method was compatible with PMB ethers derived from primary, secondary

  提出了一种高效，绿色的对甲氧基苄基（PMB）醚的脱保护方法，该方法使用无金属的可见光光氧化还原催化剂，以及空气和过硫酸铵作为末端氧化剂。在开发的方法中容许各种官能团和保护基团，以在短的反应时间内获得良好或优异的产率。重要的是，开发的方法与衍生自伯，仲和叔醇的PMB醚以及克级反应兼容。机理研究支持所提出的反应机制，该反应机制涉及PMB醚的单电子氧化。