2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide | 847604-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-N-methyl-acrylamide；2-(4-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 847604-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UJIDVSGFLANOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide 在 三溴化硼 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-hydroxy-phenyl)-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDINE-PHENYLACET AMIDES AND THEIR DERIVATIVES USEFUL AS NEW ANTI-ANGIOGENIC AGENTS
  [FR] THIENOPYRIDINE-PHENYLACETAMIDES ET LEURS DERIVES UTILES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTI-ANGIOGENIQUES

  摘要：

  这项发明涉及由化学式（I）表示的化合物，以及这些化合物的前药、药用盐或溶剂化合物或前药，其中X1-X5和R1-R5各自在此处定义。该发明还涉及含有化合物的药物组合物的制备方法，并通过给予化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2005021554A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed C−H (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Acrylamides: Scope, Mechanism, and Critical Role of Additives

  摘要：

  摘要我们在此报告了铜络合物催化、原生官能团辅助和 TFA/NMF 添加剂促进的丙烯酰胺乙烯基 C(sp2)-H键（苯磺酰基）二氟甲基化反应。利用我们自行设计的试剂，该反应可在温和的反应条件下，通过铜催化从简单的 C-H 键活化生成 C(sp2)-CF2SO2Ph 键，并具有完全的 Z 选择性。利用氟化基团将其转化为高附加值的 CF2 分子以及显著的 =CHF 残基，说明了氟化基团的多功能性。通过实验和计算机理研究，确定了活性催化剂和底物的真正性质，并确定了反式脂肪酸和 NMF 添加剂的关键作用。在这一反应中，反式脂肪酸对急需的 CuII/CuII→CuIII/CuI 歧化起到了促进作用，而 NMF 则促进了接下来的配体交换和 C-C 偶联过程。我们排除了自由基中间产物的产生，并确定 C-H 活化是不可逆的，而且是整个过程的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202303362

文献信息

• Thienopyridine-phenylacetamides and their derivatives useful as new anti-angiogenic agents
  申请人：Lou Jihong

  公开号：US20050090509A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The invention relates to compounds represented by Formula (I): and to prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein each of X 1 -X 5 and R 1 -R 5 are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  本发明涉及由式（I）表示的化合物，以及其前药、所述化合物或所述前药的药学上可接受的盐或溶剂，其中X1-X5和R1-R5中的每个都在此定义。本发明还涉及含有式（I）的化合物的制剂，以及通过给予式（I）化合物治疗哺乳动物的增殖性疾病的方法。
• THIENOPYRIDINE-PHENYLACET AMIDES AND THEIR DERIVATIVES USEFUL AS NEW ANTI-ANGIOGENIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1660504B1

  公开（公告）日：2008-10-29
• US7208500B2
  申请人：——

  公开号：US7208500B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• [EN] THIENOPYRIDINE-PHENYLACET AMIDES AND THEIR DERIVATIVES USEFUL AS NEW ANTI-ANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] THIENOPYRIDINE-PHENYLACETAMIDES ET LEURS DERIVES UTILES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTI-ANGIOGENIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005021554A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention relates to compounds represented by Formula (I):, and to prodrugs thereof, pharmaceutically salts or solvates of said compounds or said prodrugs, wherein each of X1-X5 and R1-R5 are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  这项发明涉及由化学式（I）表示的化合物，以及这些化合物的前药、药用盐或溶剂化合物或前药，其中X1-X5和R1-R5各自在此处定义。该发明还涉及含有化合物的药物组合物的制备方法，并通过给予化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法。
• Copper‐Catalyzed C−H (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Acrylamides: Scope, Mechanism, and Critical Role of Additives
  作者：Enzo Nobile、Floriane Doche、Thomas Castanheiro、Djamaladdin G. Musaev、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/chem.202303362

  日期：2024.2.7

  Herein, we report the Cu‐complex catalyzed, native functional group‐assisted, and TFA/NMF additives promoted (phenylsulfonyl)difluoromethylation of vinylic C(sp²)−H bond of acrylamides. Using our in‐home designed reagent, this reaction enables the construction of the C(sp²)−CF₂SO₂Ph bond from simple C−H bond activation by copper catalysis under mild reaction conditions with total Z‐selectivity. The versatility of utilized fluorinated group was illustrated by its conversion into value‐added CF₂ moieties as well as the remarkable =CHF residue. The performed experimental and computational mechanistic studies enabled to identify the true nature of active catalyst and substrate, as well as establish critical roles of TFA and NMF additives. In this reaction, the TFA acts as a promoter of the much‐needed Cu^II/Cu^II→Cu^III/Cu^I disproportionation, while the NMF facilitates the following ligand exchange and C−C coupling processes. We ruled out the generation of radical intermediates and established the C−H activation to be irreversible and the rate‐determining step of the entire process.

  摘要我们在此报告了铜络合物催化、原生官能团辅助和 TFA/NMF 添加剂促进的丙烯酰胺乙烯基 C(sp2)-H键（苯磺酰基）二氟甲基化反应。利用我们自行设计的试剂，该反应可在温和的反应条件下，通过铜催化从简单的 C-H 键活化生成 C(sp2)-CF2SO2Ph 键，并具有完全的 Z 选择性。利用氟化基团将其转化为高附加值的 CF2 分子以及显著的 =CHF 残基，说明了氟化基团的多功能性。通过实验和计算机理研究，确定了活性催化剂和底物的真正性质，并确定了反式脂肪酸和 NMF 添加剂的关键作用。在这一反应中，反式脂肪酸对急需的 CuII/CuII→CuIII/CuI 歧化起到了促进作用，而 NMF 则促进了接下来的配体交换和 C-C 偶联过程。我们排除了自由基中间产物的产生，并确定 C-H 活化是不可逆的，而且是整个过程的速率决定步骤。