benzyl (2S)-2-amino-3-[4-(4-azidobutoxy)phenyl]propanoate | 188575-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-amino-3-[4-(4-azidobutoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 188575-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₃
• 分子量: 368.436
• InChiKey: JPBKMJBKRJURNT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-amino-3-[4-(4-azidobutoxy)phenyl]propanoate 、 1-丁基磺酰氯 生成 benzyl (2S)-3-[4-(4-azidobutoxy)phenyl]-2-(butylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR INHIBITION OF ALPHA v BETA 5 MEDIATED ANGIOGENESIS

  摘要：

  公开号：

  EP0844874B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[4-(4-azidobutoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 benzyl (2S)-2-amino-3-[4-(4-azidobutoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR INHIBITION OF ALPHA v BETA 5 MEDIATED ANGIOGENESIS

  摘要：

  公开号：

  EP0844874B1

文献信息

• [DE] TYROSIN-DERIVATE ALS ALPHA-V-INTEGRIN-INHIBITOREN<br/>[EN] TYROSIN-DERIVATE AS ALPHA-V-INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TYROSINE UTILISES COMME INHIBITEURS D'ALPHA-V-INTEGRINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997023451A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin X Alkylen mit 1-6 C-Atomen oder 1,4-Piperidyl; Y fehlt, O, CONH oder -C$m(Z)C-; R1 H, CN, N3, NH2, H2N-C(=NH) oder H2N-(C=NH)-NH, wobei die primären Aminogruppen auch mit konventionellen Aminoschutzgruppen versehen sein können; R2, R3 jeweils unabhängig voneinander H, A, A-SO2-, Ar-SO2-, Campher-10-SO2-, COOA oder eine konventionelle Aminoschutzgruppe; A, R4 jeweils unabhängig voneinander H oder Alkyl mit 1-10 C-Atomen und Ar unsubstituiertes oder einfach durch CH3 substituiertes Phenyl oder Benzyl, bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, können als $g(a)v-Integrin-Inhibitoren insbesondere zur Behandlung von Tumorerkrankungen, Osteoporosen, osteolytischen Erkrankungen sowie zur Unterdrückung der Angiogenese eingesetzt werden.(EN) Disclosed are compounds of formula (I) in which X represents alkylene with 1-6 C atoms or 1,4-piperidyl; Y is absent or represents O, CONH or -C$m(Z)C-; R1 represents H, CN, N3, NH2, H2N-C(=NH) or H2N-(C=NH)-NH (the primary amino groups can also be provided with conventional amino protective groups); R2, R3 each independently of one another represent H, A, A-SO2-, Ar-SO2, campher-10-SO2-, COOA or a conventional amino protective group; A, R4 each independently of one another represent H or alkyl with 1-10 C atoms; and Ar represents phenyl or benzyl which is unsubstituted or single-substituted with CH3. Also disclosed are the physiologically tolerable salts of these compounds. The compounds and salts thereof can be used as $g(a)v-integrin inhibitors, in particular for treating tumours, osteoporoses, osteolytic disorders and for suppressing angiogenesis.(FR) L'invention a pour objet des composés de formule (I), dans laquelle X est un alkylène de 1 à 6 C ou un 1,4-pipéridyle, Y ou bien fait défaut, ou bien désigne O, CONH ou -C$m(Z)C-, R1 désigne H, CN, N3, NH2, H2N-C(=NH) ou H2N-(C=NH)-NH, où les groupes amino primaires peuvent être également pourvus de groupes amino-protecteurs conventionnels, R2, R3 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre H, A, A-SO2-, Ar-SO2-, camphre- 10-SO2-, COOA ou un groupe amino-protecteur conventionnel, A, R4 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, H ou un alkyle de 1 à 10 atomes C, et Ar désigne un phényle ou un benzyle non substitué ou substitué uniquement par CH3, ainsi que les sels physiologiquement tolérables de ces composés. Lesdits composés et leurs sels peuvent être utilisés comme inhibiteurs d'$g(a)v-intégrine, en particulier pour le traitement de pathologies tumorales, d'ostéoporoses, de pathologies ostéolytiques, ainsi que pour la suppression de l'angiogenèse.

  下列化学式（I）的化合物被描述，其中X代表碳原子数为1-6的直链或环状烷基（即1,4-哌啶基）；Y代表羟基或选择的氨基官能团，它代表或可能代表羟基、亚胺基、氨基甲酸酯或甲酰氨基酸；R1代表氢、氰基、亚硝基、氨基、二氨基甲酰胺等，其中的游离氨基也可能带有移除化学活性的常规氨基保护基团；R2和R3各自代表氢、醇、亚胺、苯甲基或其他取代苯甲基；A和R4各自代表氢或碳数为1-10的直链有机基团，同时芳香基Ar代表未被取代或单甲基取代的苯基或苯丙基。该类化合物还包括它们的 physiologically tolerable 达尔文盐。上述化合物及其盐均能作为 $g(a)v-Integrin-Inhibitoren 非特定性地用于治疗各种癌症，骨质疏松症和骨溶解症，以及抑制血管生成。
• TYROSIN-DERIVATE ALS ALPHA-V-INTEGRIN-INHIBITOREN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0879227A1

  公开（公告）日：1998-11-25
• METHODS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR INHIBITION OF ALPHA v BETA 5 MEDIATED ANGIOGENESIS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0844874B1

  公开（公告）日：2005-11-09