5-methylhexane-1,2,5-triol | 24203-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methylhexane-1,2,5-triol
• CAS: 24203-52-9
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: NZAZZRUMLSKSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methylhexane-1,2-diol 在 C₄₀H₆₈F₆FeN₄O₆S₂Si₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到5-methylhexane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  多羟基化底物的位点选择性和产物化学选择性脂肪族C–H键羟基化

  摘要：

  介绍了使用铁和锰催化剂以及过氧化氢作为末端氧化剂对1,2-二醇和多羟基化底物进行位点选择性和产物化学选择性的脂肪族CH键的氧化反应。该反应利用了氟化醇溶剂，例如2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP），可产生强烈的极性反转1,2-二醇的羟基部分通过氢键结合，进而转化为针对HAT的近端C-H键的强烈失活，而HAT则通过假定的高价和亲电金属-氧代物质氧化。结果，描述了复杂的多官能分子（例如类固醇，糖和药物）的位点选择性氧化和产物化学选择性氧化，在偏远且未激活的位置发生独家或主要的C–H键羟化反应。本报告公开了在氟化醇溶剂中由HAT引发的羟基化反应，作为显示出对当代醇氧化具有正交化学选择性的方法，为在密集官能化分子中进行合成规划提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05423