2-(2-amino-4-chlorophenyl)ethan-1-ol | 124043-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4-chlorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Amino-4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 124043-86-3
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: NDWMORLZPSRRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-chlorophenyl)ethan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 C₂₄H₁₈ClN₅Pd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到6-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd(II) 配合物通过氢自转移反应触发胺 N-烷基化和醇活化的可持续战略方法：金属-配体协同性的证据

  摘要：

  这项工作描述了一种新的结构明确、空气稳定、不含磷的钯( II )[Pd( L )Cl]( 1 )催化剂。该催化剂用于胺的N-烷基化和吲哚合成，其中发现 H 2 O 是副产物。使用这种催化剂负载量为 0.1 mol% 的均相催化剂对多种芳香胺进行烷基化。使用更环保的芳香族和脂肪族伯醇，并研究了通过金属-配体合作方法的氢自动转移策略。含抗组胺药分子三苯胺的前体以克级合成，以实现当前合成方法的大规模应用。进行了许多对照实验来研究可能的反应途径，这些实验的结果表明偶氮发色团在催化循环期间作为氢储存库。

  DOI：

  10.1039/d4dt00864b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙醇 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(2-amino-4-chlorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化分子内NH键插入：手性2-羧基四氢喹啉的合成。

  摘要：

  通过使用经手性螺双二恶唑啉配体改性的铜催化剂，实现了第一个高度对映选择性的分子内NH键插入，这为手性2-羧基四氢喹啉的合成提供了新的策略。该反应具有反应速度快，产率高，对映选择性高和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600390

文献信息

• Synthesis of Fused Indoline‐Cyclobutanone Derivatives via an Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900326

  日期：2019.9

  We thank the EPSRC Centre for Doctoral Training in Critical Resource Catalysis (CRITICAT, grant code EP/L016419/1, R.M.N.) for funding. We thank the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007–2013) ERC grant agreement no. 279850 (A.D.S.). A.D.S. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award. We also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry

  我们感谢 EPSRC 关键资源催化博士培训中心 (CRITICAT，授权代码 EP/L016419/1，RMN) 的资助。我们感谢欧洲研究理事会根据欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) ERC 赠款协议编号。279850 (广告)。ADS 感谢皇家学会授予 Wolfson 研究优异奖。我们还要感谢位于斯旺西的 EPSRC 英国国家质谱服务。支持本出版物的研究数据可在 httPS://doi.org/10.17630/00aff760-0732-438f-a9d1-30c7cf3a87a0 访问
• Method for the synthesis of 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines, new 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines, their use for oxidation dyeing, dyeing compositions and methods of dyeing
  申请人：L'Oreal S.A.

  公开号：US06306179B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  The present invention relates to a new method for the synthesis of 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines which are substituted or unsubstituted at the 5-position of the benzene ring, new 2-hydroxyalkyl-para-phenylenediamines which are substituted or unsubstituted at the 5-position of the benzene ring, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, the dyeing compositions containing them, as well as the methods of dyeing using them.

  本发明涉及一种合成2-羟基烷基对苯二胺的新方法，所述2-羟基烷基对苯二胺在苯环的5-位被取代或未取代，以及在苯环的5-位被取代或未取代的新2-羟基烷基对苯二胺，它们用于氧化染色角蛋白纤维，含有它们的染料组合物，以及使用它们的染色方法。
• Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of <i>N</i>-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis
  作者：Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00820

  日期：2021.8.6

  involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。
• Oxidative Cyclization of Amino Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex. Synthesis of Indoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepine
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026200s

  日期：2002.8.1

  oxidative cyclization of amino alcohols has been revealed. Indole derivatives are synthesized in good to excellent yields from 2-aminophenethyl alcohols by means of a [CpIrCl(2)](2)/K(2)CO(3) catalytic system. The present catalytic system is also effective for syntheses of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from 3-(2-aminophenyl)propanols and 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine from 4-(2-aminophenyl)butanol.

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Substituted Indoles from Amino Alcohols and Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Sayali G. Jagtap、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03617

  日期：2022.12.16

  primary alcohols, cyclic and acyclic secondary alcohols, and various substituted 2-aminophenyl ethyl alcohols are employed in the reaction conditions to provide a diverse range of N-alkylated indoles. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through tandem N-alkylation via hydrogen autotransfer followed by the cyclization of N-alkylated alcohol intermediate.

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。