3-<(1,3-(dibenzyloxy)-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloro-5-methyl-pyridine | 138944-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-<(1,3-(dibenzyloxy)-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloro-5-methyl-pyridine
• CAS: 138944-42-0
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₂NO₃
• 分子量: 446.373
• InChiKey: YGZKDWHBUUPYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1,3-(dibenzyloxy)-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloro-5-methyl-pyridine 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,6-dibenzyloxy-3-<(1,3-(dibenzyloxy)-2-propoxy)methyl>-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  An approach to acyclo-1-deazathymidine c-nucleosides via 3,5-dichloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one.

  摘要：

  An approach to the synthesis of acyclo-1-deazathymidine nucleosides is described. Diels-Alder reaction of 3,5-dichloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one with acetylenic compounds 4 and 5 yielded the 3-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]methyl- and 3-bromomethyl-5-methyl-2,6-dichloropyridine intermediates 7 and 8. The bromomethyl group of compound 8 underwent easy substitution with the appropriate nucleophiles, permitting the introduction of acyclo sugar moieties. The resulting 3-substituted 2,6-dichloro-5-methyl pyridines 9a,b - precursors for some acyclo pyridine-C-nucleosides - were treated with sodium phenylmethoxide to afford 2,6-dibenzyloxpyridines 10a,b. Debenzylation using a palladium-strontium carbonate catalyst gave the unstable C-nucelosides 2a,b of the 6-hydroxy-1-H-pyridin-2-one type. A stable 6-hydroxy-1-H-pyridin-2-one 2c, exempt from benzylic oxygen, was obtained via cycloaddition of THP-protected 6-hydroxy-1-hexyne.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96055-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2,6-dichloro-5-methylpyridine 、 sodium 1,3-dibenzyloxy-2-propanolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3-<(1,3-(dibenzyloxy)-2-propoxy)methyl>-2,6-dichloro-5-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  由2 H -1,4-恶嗪-2-酮合成6-甲氧基和6-氯-2（1 H）-吡啶酮无环C-核苷。

  摘要：

  从6-变异的3-甲氧基和3-氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮4a-e开始，合成一系列6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环-C-核苷2a–d和3a–d已完成。恶嗪酮4a-e与炔丙基溴的Diels-Alder反应产生相应的3-溴甲基吡啶5a-e，该溴原子容易被适当的亲核试剂取代，从而引入了无环糖部分。在干燥的二甲基甲酰胺中用苯甲醇钠进一步处理，得到苄基保护的C-核苷8a-d和9a-d。8a–d的脱苄基作用在乙醇中使用碳酸锶中毒的钯碳催化剂，并在-78°C下用三氯化硼对9a-d脱保护，可提供稳定的6-甲氧基和6-氯-2（1H）-吡啶酮无环C-核苷2a- d和3a–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89920-8