4-Anilino-2,5,6-trifluoro-benzene-1,3-dicarbonitrile | 102122-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Anilino-2,5,6-trifluoro-benzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-anilino-2,5,6-trifluorobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 102122-03-2
• 化学式: C₁₄H₆F₃N₃
• 分子量: 273.217
• InChiKey: LWPPIMPYRSMUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Anilino-2,5,6-trifluoro-benzene-1,3-dicarbonitrile 在 吡啶 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3,4-trifluoro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the antitumor activity of polyhalo acridone derivatives

  摘要：

  一系列多卤基蒽醌杂环化合物被合成并评估其体外抗肿瘤活性。化合物4d、4o、5j和5k显示出良好的抗肿瘤选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra12354a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 生成 4-Anilino-2,5,6-trifluoro-benzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of polyhalo isophthalonitrile derivatives
  作者：Chao Huang、Sheng-Jiao Yan、Neng-Qin He、Ya-Juan Tang、Xing-Hong Wang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.033

  日期：2013.4

  A series of polyhalo isophthalonitrile derivatives (3 and 4) that incorporate a variety of substituents at the 2-, 4-, 5- and/or 6-positions of the isophthalonitrile moieties have been designed and synthesized. These derivatives were evaluated for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus (Gram-positive bacteria), Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative

  已经设计并合成了在聚邻苯二甲腈部分的2-，4-，5-和/或6-位上掺入各种取代基的一系列多卤代间苯二甲腈衍生物（3和4）。评价了这些衍生物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）的抗菌活性。和白色念珠菌（Fungi）。化合物3和4对革兰氏阳性细菌和真菌的生长表现出较强的抑制作用，并且化合物3j的抗菌能力强（4-（苄氨基）-5-氯-2,6-二氟类似物，MIC [SA] = 0.5μg/ mL; MIC [BC] = 0.4μg/ mL; MIC [CA] = 0.5μg/ mL）与诺氟沙星和氟康唑接近，被确认为该系列中最有效的抗菌剂。还讨论了结构-活动关系的初步分析。
• SUBSTITUTED CYANOANILINE COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Liu Changling

  公开号：US20140213598A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Disclosed is a substituted cyanoaniline compound or a salt thereof, wherein the compound has a structure represented by General Formula I. The compound of General Formula I has broad-spectrum fungicidal activity in the field of agriculture and effectively prevents against a variety of pathogens such as cucumber downy mildew, wheat powdery mildew, maize rust disease, rice blast and cucumber gray mold. In particular, even at a low dose, the compound effectively prevents and treats rice blast, cucumber gray mold, maize rust disease and cucumber downy mildew. Moreover, the raw materials for preparing the compounds are widely available and the synthesis method therefor is simple and convenient.

  揭示了一种取代的氰基苯胺化合物或其盐，其中该化合物具有由一般式I表示的结构。一般式I的化合物在农业领域具有广谱杀菌活性，并有效预防多种病原体，如黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病和黄瓜灰霉病。特别是，即使在低剂量下，该化合物也能有效预防和治疗稻瘟病、黄瓜灰霉病、玉米锈病和黄瓜霜霉病。此外，用于制备这些化合物的原材料广泛可得，其合成方法简单方便。
• Solvent-free, microwave assisted synthesis of polyhalo heterocyclic ketene aminals as novel anti-cancer agents
  作者：Sheng-Jiao Yan、Chao Huang、Xiang-Hui Zeng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.044

  日期：2010.1

  A series of polyhalo heterocyclic ketene aminals (polyhalo-HKAs) were synthesized under solvent-free conditions and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. Trifluoro-HKAs were the most cytotoxic compounds, followed by difluoro-HKAs and trichloro-HKAs. Trichloro-HKAs were more potent against the tumor cell lines Skov-3, Hep-2, K562, and A431 than difluoro-HKAs. An ethoxycarbonyl

  在无溶剂条件下合成了一系列多卤代杂环烯酮缩醛（polyhalo-HKA），并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。三氟-HKA是最具细胞毒性的化合物，其次是二氟-HKA和三氯-HKA。与二氟-HKA相比，三氯-HKA对肿瘤细胞系Skov-3，Hep-2，K562和A431更有效。在多卤代HKAs的2-位上的乙氧羰基具有最高的活性。已发现在间苯二甲腈环上带有三个氟原子的乙氧羰基取代的5o是最有效的衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的IC 50值低于3.7μg/ mL，这使其活性比顺铂（DDP）高。
• [EN] SUBSTITUTED CYANOANILINE COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYANOANILINE SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SINOCHEM CORP

  公开号：WO2012171484A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  一种取代氰基苯胺类化合物或其盐，化合物结构如通式I所示：通式I化合物在农业领域中具有光谱的杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病、黄瓜灰霉病等多种病菌都有很好的防效。特别地，对稻瘟病、黄瓜灰霉病、玉米锈病和黄瓜霜霉病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。而且制备该类化合物的原料易得，合成方法简便。
• Synthesis of polyhalo acridones as pH-sensitive fluorescence probes
  作者：Chao Huang、Sheng-Jiao Yan、Yan-Mei Li、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.101

  日期：2010.8

  Polyhalo isophthalonitriles were reacted with substituted anilines and subsequently cyclocondensed in the presence of sulfuric acid to give polyhalo acridones. These polyhalo acridones were proven to be useful as pH-sensitive fluorescent probes for a wide range of acidic and basic conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.