cis-1-dibenzylamino-2-cyclohexanol | 77924-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-dibenzylamino-2-cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-Dibenzylamino-cyclohexanol；2alpha-(Dibenzylamino)cyclohexane-1alpha-ol；(1S,2R)-2-(dibenzylamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 77924-53-9；96966-90-4；97807-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: SWGFZAHBSUFRIF-UXHICEINSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  165-170 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-dibenzylamino-2-cyclohexanol 在 N,N-二甲基甲酰胺 二溴亚砜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以65%的产率得到rac-N,N-dibenzyl-2-bromocyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of β-amino bromides

  摘要：

  beta-Aminoalcohols were smoothly converted to beta-amino bromides using thionyl bromide and DME which were easily isolated without any further purification. Participation by the beta-amino group in brominations not only enhanced reaction rates but also promoted stereo- and regioselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00330-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-benzylamino-cyclohexanol; hydrochloride 在 乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 生成 cis-1-dibenzylamino-2-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Blaha; Kovar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 152,156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。