2-amino-1-(β-phenoxyethyl)benzimidazole | 325822-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-1-(β-phenoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(β-phenoxyethyl)-2-aminobenzimidazole；1-(2-phenoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-ylamine；2-amino-N-(2-phenoxyethyl)benzimidazole；1-(2-Phenoxyethyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 325822-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: LNZRCKYWSUBHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  476.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(β-phenoxyethyl)benzimidazole 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-phenoxyethyl)benzimidazolyl-N'-phenethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of novel 2-benzimidazolylthioureas: adducts of natural isothiocyanates and 2-amino-1-methylbenzimidazole

  摘要：

  合成了天然丙烯基、苯乙基和苄基异硫氰酸盐与2-氨基-1-甲基苯并咪唑的加合物。在优化反应条件后，目标2-苯并咪唑基硫脲以合理的产率获得。通过光谱学和X射线方法对这些化合物的详细分子和晶体结构进行了表征。光谱分析表明，N-(1-甲基苯并咪唑基)-N′-丙烯基硫脲、N-(1-甲基苯并咪唑基)-N′-苄基硫脲和N-(1-甲基苯并咪唑基)-N′-苯乙基硫脲在溶液中以前所未有的三种互变异构形式存在，其结构得到了明确的证实。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9632-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-1-(β-phenoxyethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑-2-磺酸的合成及部分转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0112-4

文献信息

• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS ANTIVIRALS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100130513A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are compounds of the formula: wherein R N1 is a substituent of formula G 1 -NX 1 X 2 , wherein G 1 is an optionally further substituted alkylene, which optionally forms, together with R N2 , a cyclic group, and each of X 1 and X 2 is independently H or an N-substituent, or X 1 and X 2 together form a heterocyclic ring, or X 1 together with G 1 forms a cyclic group and X 2 is H or an N-substituent; and each of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is H or a substituent, or two of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 together form an optionally substituted ring, and further wherein at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is other than H, and salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. The compounds have antiviral activity.

  提供了以下式子的化合物：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选的进一步取代的烷基，它与RN2一起可选地形成环状基团，而且X1和X2分别是H或N取代基，或X1和X2一起形成杂环环，或X1与G1一起形成环状基团，而X2是H或N取代基; Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选的取代环，而且至少Z1、Z2、Z3和Z4中的一个不是H，以及其盐、制药组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。
• Structure and tautomerism of 2-benzimidazolylthioureas
  作者：Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Yulia V. Nelyubina、Konstantin A. Lyssenko、Igor S. Vasilchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.06.014

  日期：2007.7
• US7642265B2
  申请人：——

  公开号：US7642265B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• US8207173B2
  申请人：——

  公开号：US8207173B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• Synthesis and structural characterization of novel 2-benzimidazolylthioureas: adducts of natural isothiocyanates and 2-amino-1-methylbenzimidazole
  作者：Anna Śmiechowska、Witold Przychodzeń、Jarosław Chojnacki、Piotr Bruździak、Jacek Namieśnik、Agnieszka Bartoszek

  DOI：10.1007/s11224-010-9632-8

  日期：2010.10

  Adducts of natural allyl, phenethyl, and benzyl isothiocyanates and 2-amino-1-methylbenzimidazole were synthesized. After optimization of the reaction conditions, the target 2-benzimidazolylthioureas were obtained in reasonable yields. The detailed molecular and crystal structures of these compounds were characterized by spectroscopic and X-ray methods. Spectral analysis demonstrated that N-(1-methylbenzimidazolyl)-N′-allylthiourea, N-(1-methylbenzimidazolyl)-N′-benzylthiourea, and N-(1-methylbenzimidazolyl)-N′-phenethylthiourea exist in solution in an unprecedented three tautomeric forms, whose structures were corroborated unambiguously.

  合成了天然丙烯基、苯乙基和苄基异硫氰酸盐与2-氨基-1-甲基苯并咪唑的加合物。在优化反应条件后，目标2-苯并咪唑基硫脲以合理的产率获得。通过光谱学和X射线方法对这些化合物的详细分子和晶体结构进行了表征。光谱分析表明，N-(1-甲基苯并咪唑基)-N′-丙烯基硫脲、N-(1-甲基苯并咪唑基)-N′-苄基硫脲和N-(1-甲基苯并咪唑基)-N′-苯乙基硫脲在溶液中以前所未有的三种互变异构形式存在，其结构得到了明确的证实。