Allylthioessigsaeure | 99419-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代酸
• 英文名称: Allylthioessigsaeure
• 英文别名: pent-4-enethioic S-acid
• CAS: 99419-27-9
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: FEPPKTFTDWSPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allylthioessigsaeure 在 安息香双甲醚 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63 mg的产率得到5-methyldihydrothiophen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enethioic acid S-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 Allylthioessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis

  摘要：

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14724b

文献信息

• Korte,F.; Christoph,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1966 - 1976
  作者：Korte,F.、Christoph,H.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis
  作者：Niranjan Kumar Namelikonda、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c1cc14724b

  日期：——

  Herein, we describe a practical, one-pot variant of the sulfo-click reaction, in which 9-fluorenylmethyl-protected thioesters are rapidly deprotected and reacted further with sulfonylazides to give N-acyl sulfonamides.

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。
• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。