Bicyclo<3.3.0>octa-1,6-dien | 51088-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Bicyclo<3.3.0>octa-1,6-dien
• 英文别名: 1,2,4,6a-Tetrahydropentalene
• CAS: 51088-75-6
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: XHXZDEULJYLOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.0>octa-1,6-dien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Exo-andendo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidenes 和 7-Norbornenylidene 的反应性

  摘要：

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2420
• 作为产物：
  描述：

  exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-8-on-p-toluolsulfonylhydrazon 生成 Bicyclo<3.3.0>octa-1,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Exo-andendo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidenes 和 7-Norbornenylidene 的反应性

  摘要：

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2420

文献信息

• Ring opening of a bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion
  作者：Dieter Wilhelm、Timothy Clark、Paul von Ragué Schleyer、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1039/c39840000558

  日期：——

  The bicyclo[3.3.0]octadienediyl dianion (3) ring opens to give the cyclo-octatetraene dianion (4), the reverse of the behaviour shown by the corresponding dication.

  双环[3.3.0]辛二烯基二价阴离子（3）打开，得到环辛二烯基二价阴离子（4），与相应指示所显示的行为相反。
• Roth, Wolfgang R.; Bastigkeit, Thorsten, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2171 - 2183
  作者：Roth, Wolfgang R.、Bastigkeit, Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• WILHELM, D.;CLARK, T.;RAGUE, SCHLEYER, P. VON;DAVIES, A. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 558-559
  作者：WILHELM, D.、CLARK, T.、RAGUE, SCHLEYER, P. VON、DAVIES, A. G.

  DOI：——

  日期：——