6-azido-hexanoic acid phenylamide | 926310-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-hexanoic acid phenylamide
• 英文别名: 6-azido-N-phenylhexanamide
• CAS: 926310-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RSDJQOZBRKENDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-hexanoic acid phenylamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成 6-氨基-N-苯基己酰胺
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定的 HDAC 抑制剂的合理设计：三氟甲基酮的彻底改革

  摘要：

  使用组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂对基因表达进行表观遗传调控是开发新型抗癌药物的一种有前景的策略。最常见的 HDAC 抑制剂是异羟肟酸盐，虽然其效力很高，但由于其药代动力学特性较差且缺乏同工型选择性而具有局限性。作为异羟肟酸替代品而开发的三氟甲基酮（TFMK）在体内迅速代谢为无活性的三氟甲醇，这阻碍了它们作为潜在候选药物的进一步发展。为了克服这一限制，我们设计了三氟丙酮酰胺（TFPA）作为 TFMK 替代品。酮羰基旁边额外的吸电子基团的存在使得酮的水合物形式更加稳定，从而防止其在体内代谢还原为醇。此外，这种结构修饰降低了 TFMK 基团作为共价弹头消除脱靶效应的潜力。抑制剂帽基团的额外结构变化使得类似物在细胞毒性测定中的IC 50值范围从高纳摩尔到低微摩尔，并且它们对癌细胞比正常细胞更具选择性。一些最活跃的类似物以低纳摩尔 IC 50值抑制 HDAC 酶，并且被发现对 HDAC8 比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114807
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-N-苯基己酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-azido-hexanoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定的 HDAC 抑制剂的合理设计：三氟甲基酮的彻底改革

  摘要：

  使用组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂对基因表达进行表观遗传调控是开发新型抗癌药物的一种有前景的策略。最常见的 HDAC 抑制剂是异羟肟酸盐，虽然其效力很高，但由于其药代动力学特性较差且缺乏同工型选择性而具有局限性。作为异羟肟酸替代品而开发的三氟甲基酮（TFMK）在体内迅速代谢为无活性的三氟甲醇，这阻碍了它们作为潜在候选药物的进一步发展。为了克服这一限制，我们设计了三氟丙酮酰胺（TFPA）作为 TFMK 替代品。酮羰基旁边额外的吸电子基团的存在使得酮的水合物形式更加稳定，从而防止其在体内代谢还原为醇。此外，这种结构修饰降低了 TFMK 基团作为共价弹头消除脱靶效应的潜力。抑制剂帽基团的额外结构变化使得类似物在细胞毒性测定中的IC 50值范围从高纳摩尔到低微摩尔，并且它们对癌细胞比正常细胞更具选择性。一些最活跃的类似物以低纳摩尔 IC 50值抑制 HDAC 酶，并且被发现对 HDAC8 比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114807

文献信息

• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• Aromatic Nitrogen Donors for Efficient Copper(I)-NHC CuAAC under Reductant-Free Conditions
  作者：Marie-Laure Teyssot、Lionel Nauton、Jean-Louis Canet、Federico Cisnetti、Aurélien Chevry、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejoc.201000046

  日期：——

  Copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has been successfully conducted under reductant-free conditions. The catalytic system consisted of a combination of a copper(I)-N-heterocyclic carbene complex and aromatic N-donors. The catalyst is stable and can be stored, thus rendering the reaction valuable for routine use.

  铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 已在无还原剂条件下成功进行。催化体系由铜（I）-N-杂环卡宾配合物和芳香族N-供体的组合组成。该催化剂稳定且可以储存，从而使该反应对常规使用有价值。