1-苯基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)甲亚胺 | 86227-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)甲亚胺
• 英文名称: 1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanimine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)methanimine
• CAS: 86227-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: IKGBETWIDFCZCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)甲亚胺 在 magnesium(II) perchlorate 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-苄基-2基-吡啶-2-醇乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nad（p）h模型-xvii 1：金属离子通过3,5-二乙氧羰基2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶（汉茨酯）催化的亚胺还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91910-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 苯甲醛 反应 1.0h， 生成 1-苯基-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  1-(2-氨基乙基)-吡啶-1-芳基甲基膦酸单甲基酯的一锅法合成

  摘要：

  摘要 以 2-(2-氨基乙基) 吡啶为起始试剂，合成了具有介于酸和二酯之间的性质的新型膦酸单甲酯，从而能够形成离散的金属配合物，并具有增强的水溶性。这种氨基膦酸酯中吡啶基部分的存在可能与离散金属配合物的制备有很大的相关性。所使用的程序允许以相当好的产率直接以一锅合成法从相应的席夫碱（未分离）和亚磷酸二甲酯开始获得膦酸单甲酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046413

文献信息

• Aerobic C−H Hydroxylation by Copper Imine Complexes: The Clip‐and‐Cleave Concept – Versatility and Limits
  作者：Pascal Specht、Alexander Petrillo、Jonathan Becker、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/ejic.202100185

  日期：2021.5.26

  hydroxylation reactions. While the radical based mechanisms are more difficult to identify, the reactions that go through a copper bis(μ-oxido) complex as active species can be analyzed by low temperature stopped-flow techniques. In an ideal case the formation and decomposition of this reactive intermediate can be spectroscopically observed. It was shown that this depends strongly on the ligand system: steric effects

  已经系统地研究了一系列铜（I）亚胺配合物与双氧反应过程中的分子内配体羟基化。所谓的剪切和切割概念为氧化醛或酮提供了一种简便的方法。例如，将具有衍生自乙二胺衍生物的亚胺配体和环己酮的铜（I）配合物氧化。与盐酸反应后分解该配合物，表明环己酮50％转化为2-羟基环己酮。取决于配体系统，已鉴定出三种可引起羟基化反应的不同反应途径。尽管基于自由基的机理更难识别，但通过铜双（μ-氧化物）络合物作为活性物质可以通过低温停止流技术进行分析。在理想情况下，可以通过光谱观察该反应性中间体的形成和分解。结果表明，这在很大程度上取决于配体系统：空间效应，螯合环的大小和配位数对反应的机理和结果起着重要的作用。
• Efficient and versatile synthesis of imines from alcohols and amines over CdS-SnS2 of heterostructure under visible-light irradiation
  作者：Xi-Ping Tan、Lang Chen、Sheng Shen、Jun-Kang Guo、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118660

  日期：2022.6

  Imines are important N-containing intermediates in organic synthesis. The photocatalytic production of specific imines through direct coupling of alcohols and amines under mild conditions has been widely explored. However, the reported processes are not practical due to negative factors such as low photocatalytic efficiency, involvement of non-stoichiometric raw materials, limited scope of substrates

  亚胺是有机合成中重要的含氮中间体。在温和条件下通过醇和胺的直接偶联光催化生产特定亚胺已被广泛探索。然而，由于光催化效率低、涉及非化学计量原料、基材范围有限以及需要不环保的添加剂等负面因素，所报道的工艺并不实用。在此，我们报道了通过一步水热法合成具有致密异质结的CdS-SnS 2光催化剂。以空气为氧化剂，无需添加剂，制备的CdS-SnS 2复合材料在可见光照射下从具有不同官能团的伯胺和醇生成亚胺表现出良好至优异的活性（胺的转化率高达 98%，对相应亚胺的选择性高达 99.9%）。与大多数报告的方法不同，本议定书涉及等量的酒精和胺。提出了一种基于活性物质猝灭的反应机理。目前的工作为在温和条件下通过醇和胺的交叉偶联合成亚胺提供了一种有效、通用和原子经济的方法。
• Synthesis and crystal structures of a series of amide copper(<scp>II</scp>) complexes
  作者：El Houssine Alilou、Edith Amadei、Michel Giorgi、Marcel Pierrot、Marius Réglier

  DOI：10.1039/dt9930000549

  日期：——

  The synthesis and structural determination by X-ray crystallography of four amide copper(II) complexes has been performed: [CuOC[(CH2)2N(CH2C6H4X)(CH2CH2C5H4N)]NH(CH2)nPh}(solv)][CF3SO3]2 (X=H, solv=H2O, n=2 1 or 1 2; X=OH, solv=H2O, n=23; solv=MeCN, n=1 4). In all complexes the co-ordination around the copper atom is a more or less distorted square-based pyramid where the three ligands of the square are unchanged: one oxygen atom of the amide group and two nitrogen atoms of the pyridine nucleus and of the tertiary amine. The fourth ligand is a water molecule (1-3) or an acetonitrile solvent molecule (4). The axial ligand is the oxygen atom of the phenolic group in complexes 3 and 4, while in 1 and 2 this site is occupied by an oxygen atom of a triflate counter ion.