(Z)-3-benzyloxy-1-(4-tolylsulfonyl)propene | 177213-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzyloxy-1-(4-tolylsulfonyl)propene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 177213-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: AVLOQNUOPZLWMN-ACAGNQJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzyloxy-1-(4-tolylsulfonyl)propene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 lithium t-butyl peroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4aR,8aS)-2-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化α-溴-γ'-羟基酮合成反式四氢吡喃

  摘要：

  开发了一种利用外消旋顺式和反式环氧砜合成反式聚四氢吡喃的实用方法。将旋光性三氟甲磺酸酯与外消旋的顺式和反式环氧砜生成的环氧乙烷基阴离子反应获得的四种非对映异构体转化为α-溴-γ'-羟基酮，然后DBU诱导的分子内环化反应生成四氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01323-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-benzyloxy-1-(4-tolylsulfonyl)propene
  参考文献：
  名称：

  (Alkoxyallyl)sulfones as enal β-anion equivalents. Synthesis of 5-substituted 2(5H)-furanones

  摘要：

  2(5H)-Furanones 14 may be prepared in a four-step sequence starting from (alkoxyallyl)sulfone 10 and aldehydes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00931-3

文献信息

• Alkylation of oxiranyl anions
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Kazutaka Iwase、Yuki Yamamori、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00381-4

  日期：1996.4

  Oxiranyllithium compounds generated from epoxy sulfones by deprotonation with n-butyllithium in THF at −100°C react with α-alkoxy alkyl triflates to give new substituted epoxides in high yields.

  通过在-100°C下于THF中与正丁基锂进行去质子化反应，由环氧砜生成的环氧乙烷基锂化合物与α-烷氧基烷基三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到新的取代环氧化物。