3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhexan-2-one | 65012-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhexan-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-hexanol-3-on-2
• CAS: 65012-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MKBYCYMGIBLUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhexan-2-one 在 盐酸 、 copper diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-10-dimethylamino-dec-8-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯基酮 在 氢氧化钾 、 mercury(II) diacetate 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 91.25h， 生成 3-hydroxy-5-methyl-3-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans and Cyclopentenols with Tertiary Stereocenters
  作者：Zhongtao Wu、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.201301476

  日期：2014.1

  2-addition of Grignard reagents to enones in combination with Sonogashira coupling/cyclization or ring-closing metathesis. By this approach, dihydrofurans with an oxygen-containing tertiary stereocenter and chiral tertiary cyclopentenols are efficiently prepared. The absolute stereochemistry of the products has been established.

  已经开发出一种新的二氢呋喃和环戊烯醇的不对称合成，它基于铜催化的格氏试剂与烯酮的 1,2-加成以及 Sonogashira 偶联/环化或闭环复分解。通过这种方法，可以有效地制备具有含氧叔立构中心和手性叔环戊烯醇的二氢呋喃。产品的绝对立体化学已经建立。
• Synthesis and antimuscarinic activity of some 1-cycloalkyl-1-hydroxy-1-phenyl-3-(4-substituted piperazinyl)-2-propanones and related compounds
  作者：Carl Kaiser、Vicki H. Audia、J. Paul Carter、Daniel W. McPherson、Philip P. Waid、Valerie C. Lowe、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00057a010

  日期：1993.3

  A new class of substituted 1-phenyl-3-piperazinyl-2-propanones with antimuscarinic activity is reported. As part of a structure-activity relationship study of this class, various structural modifications, particularly ones involving substitution of position 1 and the terminal piperazine nitrogen, were investigated. The objective of this study was to derive new antimuscarinic agents with potential utility

  报道了一种具有抗毒蕈碱活性的新型取代的1-苯基-3-哌嗪基-2-丙烷。作为此类结构-活性关系研究的一部分，研究了各种结构修饰，特别是涉及取代位置1和末端哌嗪氮的修饰。这项研究的目的是获得新的抗毒蕈碱药物，在治疗与膀胱肌肉不稳相关的尿失禁方面具有潜在的实用性。在分离的组织测定中检查了这些化合物的M1，M2和M3毒蕈碱受体选择性，以及在豚鼠体内对膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的体内影响。在这些测定中的效力和选择性最显着地受到哌嗪部分末端氮上取代基基团的性质的影响。苄基取代在生产具有功能性M3受体（平滑肌）和膀胱选择性的化合物方面尤为有利。它为临床研究提供了一些候选人。在体内，3-（4-苄基哌嗪基）-1-环丁基-1-羟基-1-苯基-2-丙酮（24）在对膀胱功能，散瞳和唾液反应的影响中表现出11倍和37倍的分离， 分别。相对于M1和M2毒蕈碱受体，相应的2-氯苄基衍生物25对M3的选择性高178倍以上。3-（4-苄基哌嗪基）-1
• Bartnik,R. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 433 - 437
  作者：Bartnik,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BARTNIK R.; DIAB J.; LAURENT A., BULL. ACAD. POL. SCI., SER. SCI. CHIM., 1977, 25, NO 6, 433-437
  作者：BARTNIK R.、 DIAB J.、 LAURENT A.

  DOI：——

  日期：——