2-chloro-4,6-diphenyl-5-ethoxycarbonylpyrimidine | 113271-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-diphenyl-5-ethoxycarbonylpyrimidine
• 英文别名: ethyl 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 113271-90-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: VAASQSZNUJRHFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-diphenyl-5-ethoxycarbonylpyrimidine 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以4%的产率得到diethyl 4,4',6,6'-tetraphenyl-[2,2'-bipyrimidine]-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4,6-diphenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2-chloro-4,6-diphenyl-5-ethoxycarbonylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶的1-甲基衍生物与五氯化磷和三氯氧化磷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476387

文献信息

• XANINA E. L.; LIEPINSH EH. EH.; MUTSENIETSE D. X.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 668-671
  作者：XANINA E. L.、 LIEPINSH EH. EH.、 MUTSENIETSE D. X.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Interrogation of 2,2′-Bipyrimidines as Low-Potential Two-Electron Electrolytes
  作者：Jeremy D. Griffin、Adam R. Pancoast、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.0c11267

  日期：2021.1.20

  demonstrating the propensity of nitrogen-containing heterocycles to undergo multielectron reduction at low potentials, we focused on the development of a novel electrolyte scaffold based upon a 2,2'-bipyrimidine skeleton. This scaffold is capable of storing two electrons per molecule while also exhibiting a low (∼-2.0 V vs Fc/Fc+) reduction potential. A library of 24 potential bipyrimidine anolytes were

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。
• Reactions of 1-methyl-derivatives of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine with phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride
  作者：E. L. Khanina、�. �. Liepin'sh、D. Kh. Mutsenietse、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00476387

  日期：1987.5