N-phenyl-2-hydroxypropanesulfonamide | 265995-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-hydroxypropanesulfonamide
• 英文别名: 1-hydroxy-N-phenylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 265995-46-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: ZRRKTQMOMRCDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-hydroxypropanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenyl-4-methyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Aethansulfonsaeure-anilid 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenyl-2-hydroxypropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b

文献信息

• Reactivity and Mechanism in the Hydrolysis of β-Sultams
  作者：Nicholas J. Baxter、Laurent J. M. Rigoreau、Andrew P. Laws、Michael I. Page

  DOI：10.1021/ja994293b

  日期：2000.4.1

  The acid-catalyzed hydrolysis of -sultams is strongly retarded by electron-withdrawing groups to the sulfonyl group, and it is suggested that the mechanism may involve unimolecular ring opening to generate a sulfonylium ion. The Brnsted lg value for the acid-catalyzed hydrolysis of N-benzyl--sultams is 0.32. The general-acid-catalyzed hydrolysis of N-benzyl--sultam by carboxylic acids shows a Brnsted

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。