(+/-)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2-prop-2-en-1-ol | 868659-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2-prop-2-en-1-ol
• CAS: 868659-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: ZIRIYCYZRYRONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2-prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(Bromomethyl)-1-phenylprop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴的铬（II）和铟介导的1,4-不对称诱导。

  摘要：

  由丙烯酸甲酯合成了一系列在C-2上带有醚性立体取代基的烯丙基溴。在氯化铬（II）介导的条件下，将它们与一系列醛偶联，以高收率和非对映选择性提供合成-4-烷氧基烷基-1-醇。还研究了改变醚基和烷基取代基的性质对反应的非对映选择性的影响。通过X射线结构分析证明了相对立体化学。扩大了用铟金属代替氯化铬（II）的工作，这也以良好的收率和非对映选择性提供了顺4-烷氧基铝基-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo960986o
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl]-2-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和面向多样性的三取代的烯丙醇和胺的合成

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性和多样性取向合成是通过使用邻二苯基膦基苯甲酸苯酯（o- DPPB）作为烯丙基取代的指导基团来实现的。这种方法的出发点是衍生自Baylis-Hillman加合物的一组α-亚甲基醛。随后添加不同的有机金属试剂产生了多种烯丙基醇底物。引入试剂导向的o -DPPB基团后，用多种格氏试剂进行铜介导的烯丙基取代使多种E的立体选择性构建成为可能。预配置的三取代烯丙基醇和胺，具有出色的收率和立体选择性。显着的是合成柔性，其允许从醛开始的宽范围的排列，然后从有机金属格氏试剂连续引入取代基R 2和R 3。因此，仅从少数几种前体开始，就可以实现立体定向的三取代烯丙基醇和胺的多样化导向合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100844

文献信息

• Diastereoselective Epoxidation of Allylic Diols Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Ricardo S. Porto、Mario L. Vasconcellos、Elizete Ventura

  DOI：10.1055/s-2005-872091

  日期：——

  The results of a highly diastereoselective epoxidation of allylic diols derived from Baylis-Hillman adducts are reported. The formation of an intramolecular hydrogen bond seems to be responsible for the high anti diastereoselection obtained in this epoxidation reaction. The results are complementary to those obtained in the direct epoxidation of Baylis-Hillman adducts, in which an elevated syn diastereoselectivity was observed.

  报告了对来自 Baylis-Hillman 加合物的烯丙基二醇进行高非对映选择性环氧化反应的结果。分子内氢键的形成似乎是该环氧化反应获得高非对映选择性的原因。这些结果与在 Baylis-Hillman 加合物的直接环氧化反应中获得的结果相辅相成，在后者中观察到了较高的合成非对映选择性。
• Dual Rh(II)/Pd(0) Relay Catalysis Involving Sigmatropic Rearrangement Using <i>N</i>-Sulfonyl Triazoles and 2-Hydroxymethylallyl Carbonates
  作者：Liang-Zhu Huang、Zi Xuan、Jong-Un Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02752

  日期：2022.9.30

  Dual Rh(II)/Pd(0) relay catalysis of N-sulfonyl triazoles and 2-hydroxymethylallyl carbonates has been developed, which affords N-sulfonyl pyrrolidines in moderate to good yields with high diastereoselectivities. The reaction proceeds via a relay mechanism involving O–H insertion onto the α-imino Rh(II)–carbene, [3,3]-sigmatropic rearrangement, dipole formation through Pd(0)-catalyzed decarboxylation

  已经开发了 N-磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯的双 Rh(II)/Pd(0) 中继催化，它以中等至良好的收率提供具有高非对映选择性的N-磺酰基吡咯烷。反应通过中继机制进行，包括 O-H 插入到 α-亚氨基 Rh(II)-卡宾上、[3,3]-σ 重排、通过 Pd(0) 催化的脱羧形成偶极子和分子内N-烯丙基化，导致在一锅操作中形成多个键。
• Diastereoselective synthesis of substituted 2-amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman adducts
  作者：Paulo H. S. Paioti、Patrícia Rezende、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532012000200014

  日期：——

  We report herein a new diastereoselective approach to substituted 2-amino-1,3-propanediols with anti relative stereochemistry from Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts. These structural moieties have been used as intermediates for the synthesis of several compounds with relevant pharmacological and commercial interest. In this strategy, substituted anti 2-amino-1,3-propanediols were readily prepared via ozonolysis of allylic diols obtained from MBH adducts, followed by a diastereoselective reductive amination of the substituted 2-oxo-1,3-propanediols. To demonstrate the synthetic utility of these aminodiols, they were transformed into substituted oxazolidin-2-ones, which were also used in the indirect determination of the relative stereochemistry of the aminodiols.