1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexan-1-ol | 75259-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 75259-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: VPZMPVSKPBJHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基氯化镁 、 lithium anion of δ-valerolactam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-{[3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutylidene]methyl}cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环丁基镁类胡萝卜素与乙烯基砜反应的新合成烯丙基环丁烷

  摘要：

  1-氯环丁基对甲苯基亚砜通过低温下的亚砜-镁交换反应，由1-氯环丁基对甲苯基亚砜与EtMgCl生成的环丁基镁类化合物，与乙烯基砜与n- BuLi或LDA衍生的碳负离子在中等温和的条件下形成烯丙基亚环丁烷高产。在该反应中砜的实际反应物种被证明是通过与所用碱的双键迁移而衍生自乙烯基砜的烯丙基砜的α-磺酰基碳负离子。可以通过使用多种乙烯基砜来获得单取代和二取代的烯丙基亚环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.018
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对甲砜基甲苯 在 丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coupling Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with α-Sulfonyl­allyllithiums: An Efficient Route to Multi-Substituted Vinylallenes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Gen Kobayashi、Masashi Ishigaki、Mio Inumaru、Jo Sakurada

  DOI：10.1055/s-0032-1317507

  日期：——

  sulfoxides and allyl or vinyl sulfones. Allyl and vinyl sulfones served as α-sulfonylallyllithium sources were prepared from carbonyl compounds in three or four steps in good overall yields. The coupling reaction of α-sulfonylallyllithiums with magnesium alkylidene carbenoids, which were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and isopropylmagnesium chloride, afforded multi-substituted vinylallenes

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。
• FOURNIER, J. -P.;LOISEAU, P.;MOREAU, R. C.;NARCISSE, G.;CHOAY, P., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 1, 53-58
  作者：FOURNIER, J. -P.、LOISEAU, P.、MOREAU, R. C.、NARCISSE, G.、CHOAY, P.

  DOI：——

  日期：——