phenyl[4-(phenylamino)phenyl]methanol | 1063170-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl[4-(phenylamino)phenyl]methanol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(3-anilinophenyl)methanol；Phenyl(4-(phenylamino)phenyl)methanol；(4-anilinophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1063170-79-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: VPSVERPWOFWUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[4-(phenylamino)phenyl]methanol 、 N,N'-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)sulfoxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到Phenyl-[4-(phenyl-[1,2,4]triazol-1-yl-methyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基-（苯甲基）]芳基/杂芳基胺：强效CYP26抑制剂和神经母细胞瘤细胞中全反式维甲酸活性的增强剂。

  摘要：

  描述了新型4-[（（咪唑-1-基和三唑-1-基）（苯基）甲基]芳基和杂芳基胺）的合成及其对MCF-7 CYP26A1细胞测定的抑制活性。联芳基咪唑（[4-（咪唑-1-基-苯基-甲基）-苯基]-萘-2-基-胺（8），IC（50）= 0.5 microM; [4-（咪唑-1-基- （9），IC（50）= 1.0 microM）和杂芳基咪唑衍生物（（1H-苯并咪唑-2-基）-{4-[（5H-咪唑） -1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（15），IC（50）= 2.5 microM;苯并恶唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（16），IC（50）= 0.9 microM;苯并噻唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（17） （IC（50）= 1.5 microM）是最有效的CYP26抑制剂。使用CYP26A1同源性模型研究了活性差异。S

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.048
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyldiphenylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到phenyl[4-(phenylamino)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基-（苯甲基）]芳基/杂芳基胺：强效CYP26抑制剂和神经母细胞瘤细胞中全反式维甲酸活性的增强剂。

  摘要：

  描述了新型4-[（（咪唑-1-基和三唑-1-基）（苯基）甲基]芳基和杂芳基胺）的合成及其对MCF-7 CYP26A1细胞测定的抑制活性。联芳基咪唑（[4-（咪唑-1-基-苯基-甲基）-苯基]-萘-2-基-胺（8），IC（50）= 0.5 microM; [4-（咪唑-1-基- （9），IC（50）= 1.0 microM）和杂芳基咪唑衍生物（（1H-苯并咪唑-2-基）-{4-[（5H-咪唑） -1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（15），IC（50）= 2.5 microM;苯并恶唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（16），IC（50）= 0.9 microM;苯并噻唑-2-基-{4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（17） （IC（50）= 1.5 microM）是最有效的CYP26抑制剂。使用CYP26A1同源性模型研究了活性差异。S

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.048

文献信息

• Synthesis and properties of phenylogous amides
  作者：Ryu Yamasaki、Hirokazu Ikeda、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Shinichi Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.084

  日期：2012.10

  which involves the connection of two substituents through a benzene ring, is rarely recognized as a related idea. In this article, we present synthesis and physical properties, including their structure and reactivity of phenylogous amides. This amide mimetic unit is relatively stable and easily prepared by the Hartwig–Buchwald amination reaction. The effect of the resonance was examined by means

  Vinyology是一个广泛接受的原理，涉及通过双键转移电子化学特征，并且通过应用该概念已开发出许多反应。相反，涉及通过苯环连接两个取代基的苯甲醛很少被认为是相关的想法。在本文中，我们介绍了合成和物理性质，包括其结构和苯酚酰胺的反应性。该酰胺模拟单元相对稳定，可通过Hartwig-Buchwald胺化反应轻松制备。通过晶体学，反应性和紫外可见光谱检查了共振的影响。