1,7-二甲基-3-丙基嘌呤-2,6-二酮 | 7464-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,7-二甲基-3-丙基嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 3-Propyl-1,7-dimethylxanthine
• 英文别名: 3-Propylparaxanthine；1,7-dimethyl-3-propyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,7-Dimethyl-3-propyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1,7-Dimethyl-3-propylpurine-2,6-dione
• CAS: 7464-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: DHYGGYFMXYRIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1999

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基-3-丙基嘌呤-2,6-二酮 在 phosphate buffer 、 葡萄糖 、 咖啡因 、 mixed culture of Klebsiella and Rhodococcus 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-Propyl-1,7-dimethyluric acid
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient C-8 oxidation of substituted xanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7- positions using biocatalysts

  摘要：

  由克雷伯氏菌属和红球菌属菌株组成的细菌群能将 1-、3- 和 7-取代的黄嘌呤定量转化为各自的 8-氧代化合物。

  DOI：

  10.1039/a900089e
• 作为产物：
  描述：

  恩丙茶碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,7-二甲基-3-丙基嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤骨架的烷基取代对支气管扩张的影响。

  摘要：

  用豚鼠研究了一系列1,3,7-三烷基黄嘌呤的结构活性关系。在黄嘌呤骨架的1位和3位上，气管肌肉的松弛作用随烷基链长度的增加而增加，但在7位上的烷基化则减少。右心房的正变时性作用增强了3-烷基链的长度，但倾向于随着1-烷基化而减少，被7取代减弱。因此，尽管1和3取代对于气管平滑肌松弛同样重要，但对于支气管选择性，在1位置的取代比3取代更重要。7-烷基化对于消除心脏刺激可能很重要。在3个取代基中，平滑肌松弛作用与环状AMP-PDE抑制活性之间存在良好的相关性；在1、3和7个取代基中，其对腺苷（A1）受体的亲和力也良好。这表明，不仅环AMP-PDE抑制活性而且腺苷拮抗活性在烷基黄嘌呤的支气管扩张作用中也很重要。在这些黄嘌呤衍生物中，1-丁-3-丙基黄嘌呤及其7-甲基化衍生物在体外和体内实验中显示出比茶碱和Enprofylline高的支气管选择性，可能是支气管扩张剂的新候选者。这表明，不仅环AMP

  DOI：

  10.1021/jm00100a008

文献信息

• Xanthine derivative inhibitors of BET proteins
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US11225481B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  This invention relates to xanthine derivative compounds that are inhibitors of BET bromodomains proteins, the method of preparation thereof and applications thereof.

  本发明涉及作为 BET 溴链蛋白抑制剂的黄嘌呤衍生物化合物、其制备方法及其应用。
• Diuretics. I. 3-Substituted Paraxanthines
  作者：F. F. Blicke、H. C. Godt

  DOI：10.1021/ja01643a015

  日期：1954.7
• 2,6-Dialkoxy-7-methylpurines
  作者：Alicja Kowalska、Andrzej Maślankiewicz、Barbara Syrek、Piotr Ciepliński

  DOI：10.1007/bf00799967

  日期：1985.3
• Analogs of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors
  作者：J. W. Daly、W. L. Padgett、M. T. Shamim

  DOI：10.1021/jm00157a035

  日期：1986.7

  A variety of analogues of caffeine and theophylline in which the 1-,3-, and 7-methyl substituents have been replaced with n-propyl, allyl, propargyl, and isobutyl and, in a few cases, with chloroethyl, hydroxyethyl, or benzyl were assessed for potency and selectivity as antagonists at A1- and A2-adenosine receptors in brain tissue. Caffeine and theophylline are nonselective for these receptors. Nearly all of the 22 analogues of caffeine are more potent than caffeine itself at adenosine receptors. Replacement of the 1-methyl moiety with n-propyl, allyl, or propargyl substituent has little effect on potency at the A1 receptor while enhancing potency about 7- to 10-fold at the A2 receptor. 3,7-Di-methyl-1-propylxanthine is only slightly (1.4-fold) more potent than caffeine at the A1 receptor while being 10-fold more potent at the A2 receptor. 1,3-Di-n-propyl-7-methylxanthine is also selective for the A2 receptor, being 8-fold more potent than caffeine at the A1 receptor and 40-fold more potent at the A2 receptor. A number of other caffeine analogues including 3,7-dimethyl-1-n-propylxanthine, 7-allyl-1,3-dimethylxanthine, and 1,3-dimethyl-7-propargylxanthine are also somewhat selective for the A2 receptor. The most potent caffeine analogue was 1,3-di-n-propyl-7-propargylxanthine, which was about 100-fold more potent than caffeine at both A1 and A2 receptors. The 10 theophylline analogues were relatively nonselective except for the 1-ethyl analogue and the 1,3-diallyl analogue, which were selective for the A2 receptor, and the 1,3-di-n-propyl, 1,3-diisobutyl, and 1,3-dibenzyl analogues, which were somewhat selective for the A1 receptor. 1,3-Di-n-propylxanthine was 20-fold more potent than theophylline at the A1 receptor and 5-fold more potent at the A2 receptor.
• KOWALSKA, A.;MASLANKIEWICZ, A.;SYREK, B.;CIEPLINSKI, P., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 3, 341-351
  作者：KOWALSKA, A.、MASLANKIEWICZ, A.、SYREK, B.、CIEPLINSKI, P.

  DOI：——

  日期：——