ethyl 2-benzyloxyphenylmethyl propenoate | 737817-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyloxyphenylmethyl propenoate
• 英文别名: Ethyl 2-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[phenyl(phenylmethoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 737817-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: DMHNQJQJBCRXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 ethyl 2-benzyloxyphenylmethyl propenoate 在 potassium fluoride 、 三乙基硼 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(benzyloxyphenylmethyl)-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutyrate 、 ethyl 2-(benzyloxyphenylmethyl)-4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 生成 ethyl 2-benzyloxyphenylmethyl propenoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对γ-（对位取代的苄氧基）-α-亚甲基酯与烷基碘的螯合控制的自由基反应中非对映选择性的影响

  摘要：

  在γ-（对位取代的苄氧基）-α-亚甲基羧酸乙酯与烷基碘的螯合控制的自由基反应中，观察到明显的取代基对非对映选择性的影响。该顺式-选择性在给电子能力的顺序增加的NO 2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.020

文献信息

• Substituent effect on the diastereoselectivity in the chelation-controlled radical reactions of γ-(p-substituted-benzyloxy)-α-methylene esters with alkyl iodides
  作者：Tomoko Yajima、Kyoko Okada、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.020

  日期：2004.6

  A pronounced substituent effect on the diastereoselectivity in the chelation controlled radical reactions of ethyl γ-(p-substituted-benzyloxy)-α-methylenecarboxylates with alkyl iodides was observed. The syn-selectivity increased in the order of electron-donating ability NO2

  在γ-（对位取代的苄氧基）-α-亚甲基羧酸乙酯与烷基碘的螯合控制的自由基反应中，观察到明显的取代基对非对映选择性的影响。该顺式-选择性在给电子能力的顺序增加的NO 2
• Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Tomoko Yajima、Chiaki Saito、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.039

  日期：2005.10

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.