ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-methylene-3-phenylpropanoate | 451492-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-methylene-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2,2-dimethylpropanoylamino)-phenylmethyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(2,2-dimethylpropanoylamino)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 451492-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: OYHMJCHPEGRCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-methylene-3-phenylpropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(+/-)-(4S*,5R*)-2-t-butyl-5-ethoxycarbonyl-5-iodomethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of N-Benzoyl-syn-phenylisoserine

  摘要：

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.

  DOI：

  10.1021/ol049146j
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-methylene-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman产品的氨基甲酸酯合成不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00233-2