(4-Ethyl-phenyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine | 39777-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Ethyl-phenyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
• CAS: 39777-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OGXMVLLOFHUDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Ethyl-phenyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-ethyl-N-isobutylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Route scouting and optimization of a potent sulfoximine-based inverse agonist of RORγt

  摘要：

  During our research looking for novel inverse agonists of ROR gamma t, we identified a potent sulfoximine-based modulator as one of our pre-clinical candidates for the topical treatment for psoriasis. Herein, we describe the various routes we evaluated during the lead generation and optimization phases and the final route chosen for scale-up to deliver the first 100 g of API. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.043
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 4-乙基苯胺 反应 0.17h， 生成 (4-Ethyl-phenyl)-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的2-卤代-5-（氨磺酰基）苯甲酸的亲核芳香取代和N，O-双烷基化：RoRγ反向激动剂GSK2981278A的合成

  摘要：

  GSK2981278A（1）是一种RORγ反向激动剂，可用作牛皮癣的潜在局部非类固醇疗法。基于（四氢-2 H-吡喃-4-基）甲醇与由2-卤代苯甲酸制备的芳基卤化物中间体的S N Ar反应，开发了1的新合成方法。该二价阴离子进行原位N，O-双-异丁基化，然后还原得到1。新路线消除了（四氢-2 H-吡喃-4-基）甲醇的对甲苯磺酸的遗传毒性，并从水杨酸甲酯开始的原始合成中进行了困难的还原胺化。该路线的主要版本已扩大规模，可提供125公斤的1。但是，发现在双烷基化过程中在DMSO中长时间加热强碱是制造过程中的安全隐患。然后，利用容易的N，O-双-烷基化开发了一种更安全，更环保的方法，该方法在相转移条件下，使用温和的碱（例如碳酸钾），并在绿色溶剂（例如水）中进行。从2-卤代苯甲酸到GSK2981278A（1）的简洁的四个阶段序列的总产率为41％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00147

文献信息

• de Savignac,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3167 - 3173
  作者：de Savignac,A. et al.

  DOI：——

  日期：——