methyl (trans-3,4-dimethyl-3-(4-pentenyl)-1-cyclohexen1-yl)-carbonate | 82343-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (trans-3,4-dimethyl-3-(4-pentenyl)-1-cyclohexen1-yl)-carbonate
• 英文别名: [(3S,4R)-3,4-dimethyl-3-pent-4-enylcyclohexen-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 82343-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: NTEDFZCRYQULKO-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (trans-3,4-dimethyl-3-(4-pentenyl)-1-cyclohexen1-yl)-carbonate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (4aα,7aβ,8β,11a(R^*))-2,4a,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-7a,8-dimethyl-3-(1-methylethyl)-11-oxo-1H-benzonaphthalyl-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄素合成研究：通过 [2 + 2 + 2] 环化合成 3-去甲基黄素

  摘要：

  在制备plusieurs systemes contenant deux 烯烃亲电试剂，l'une etant une cetone α-methylene, l'autre un酯α,β-insature。L'addition de Michael de l'enolate delithium du trimethylsiloxy-2methyl-3butene-1 sur ces systemes, suvie d'une加成intramoleculaire de Michael, 管道系统三环a 3 noyaux en C 6 。对 pu ainsi obtenir le dimethyl-3aflavinine

  DOI：

  10.1021/ja00294a046
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 magnesium,pent-1-ene,bromide 、 氯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 methyl (trans-3,4-dimethyl-3-(4-pentenyl)-1-cyclohexen1-yl)-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 2 + 2 + 2 annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a067

文献信息

• Reactivity of Enol Carbonates with Ozone
  作者：Michael G. Silvestri、M. Paul Hanson、James G. Pavlovich、Luisa F. Studen、Michael S. DeClue、Michael R. DeGraffenreid、Christopher D. Amos

  DOI：10.1021/jo9824807

  日期：1999.9.1

  steric bulk containing an enol carbonate have been synthesized and reacted selectively with ozone at the isolated double bonds. Rate measurements have been made for ozonolysis in a series of substituted cyclohexenes to demonstrate the unusually slow reactivity of the enol carbonate. Proton and carbon NMR chemical shifts have been presented to show that the enol carbonate is not particularly electron

  已经合成了几种含有烯醇碳酸酯的具有不同空间体积的二烯，并在分离的双键处与臭氧选择性地反应。已经进行了一系列取代环已烷中的臭氧分解速率测量，以证明烯醇碳酸酯的反应活性异常缓慢。已经提出质子和碳NMR化学位移以表明烯醇碳酸酯在其双键中不是特别缺乏电子的。通过Mulliken总体分析计算部分电荷显示出与NMR数据的良好相关性。结果表明碳酸盐与臭氧的结合会减慢碳碳键裂解的速度。