[(3S,4R)-3,4-dimethyl-3-(4-oxobutyl)cyclohexen-1-yl] methyl carbonate | 82343-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,4R)-3,4-dimethyl-3-(4-oxobutyl)cyclohexen-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 82343-65-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: RVYRZNKCOPLNHD-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3,4-dimethyl-3-(4-oxobutyl)cyclohexen-1-yl] methyl carbonate 生成 methyl (trans-3,4-dimethoxybutyl-3-(4-pentenyl)-1-cyclohexen-1-yl)-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 2 + 2 + 2 annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a067
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 臭氧 作用下， 生成 [(3S,4R)-3,4-dimethyl-3-(4-oxobutyl)cyclohexen-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 2 + 2 + 2 annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a067

文献信息

• Reactivity of Enol Carbonates with Ozone
  作者：Michael G. Silvestri、M. Paul Hanson、James G. Pavlovich、Luisa F. Studen、Michael S. DeClue、Michael R. DeGraffenreid、Christopher D. Amos

  DOI：10.1021/jo9824807

  日期：1999.9.1

  steric bulk containing an enol carbonate have been synthesized and reacted selectively with ozone at the isolated double bonds. Rate measurements have been made for ozonolysis in a series of substituted cyclohexenes to demonstrate the unusually slow reactivity of the enol carbonate. Proton and carbon NMR chemical shifts have been presented to show that the enol carbonate is not particularly electron

  已经合成了几种含有烯醇碳酸酯的具有不同空间体积的二烯，并在分离的双键处与臭氧选择性地反应。已经进行了一系列取代环已烷中的臭氧分解速率测量，以证明烯醇碳酸酯的反应活性异常缓慢。已经提出质子和碳NMR化学位移以表明烯醇碳酸酯在其双键中不是特别缺乏电子的。通过Mulliken总体分析计算部分电荷显示出与NMR数据的良好相关性。结果表明碳酸盐与臭氧的结合会减慢碳碳键裂解的速度。
• Stereospecific 2 + 2 + 2 annulation
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Michael Silvestri、James Springer

  DOI：10.1021/jo00168a067

  日期：1983.10