1-Methyl-3(o-nitrophenyl)triazen | 51029-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3(o-nitrophenyl)triazen
• 英文别名: 1-o-Nitrophenyl-3-methyltriazen；N-methyl-N'-(2-nitro-phenyl)-triazene；N-Methyl-N'-(2-nitro-phenyl)-triazen；(1E)-1-Methyl-3-(2-nitrophenyl)triaz-1-ene；N-(methyldiazenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 51029-18-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• 分子量: 180.166
• InChiKey: XTLWCVOSWCIKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3(o-nitrophenyl)triazen 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (E)-(3-(2-aminophenyl)-1-methyltriaz-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双作用9-苯胺吖啶甲基三氮烯嵌合体的便利合成和抗癌评价

  摘要：

  描述了包括插入 DNA 的 9-苯胺吖啶 (9-AnA) 核心和甲基三氮烯 DNA 甲基化部分的分子杂合体的有效合成。亲核芳香取代 (S N Ar) 和亲电芳香取代 (EAS) 反应使用容易获得的起始材料提供了快速进入新型双功能抗癌分子的途径。评估嵌合体的抗癌活性。在用各种癌细胞系进行的抗增殖试验中，嵌合体7b在低微摩尔 IC 50值下表现出最高的抗肿瘤活性。相比之下，化合物7b 的表现优于安吖啶和 AHMA 等 DNA 嵌入药物。嵌合体7b 的机理研究 表明双重作用机制：与三氮烯结构部分相关的 DNA 修复蛋白 MGMT 的甲基化和通过吖啶核心的插入抑制 Topo II。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13776
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 甲胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-Methyl-3(o-nitrophenyl)triazen
  参考文献：
  名称：

  双作用9-苯胺吖啶甲基三氮烯嵌合体的便利合成和抗癌评价

  摘要：

  描述了包括插入 DNA 的 9-苯胺吖啶 (9-AnA) 核心和甲基三氮烯 DNA 甲基化部分的分子杂合体的有效合成。亲核芳香取代 (S N Ar) 和亲电芳香取代 (EAS) 反应使用容易获得的起始材料提供了快速进入新型双功能抗癌分子的途径。评估嵌合体的抗癌活性。在用各种癌细胞系进行的抗增殖试验中，嵌合体7b在低微摩尔 IC 50值下表现出最高的抗肿瘤活性。相比之下，化合物7b 的表现优于安吖啶和 AHMA 等 DNA 嵌入药物。嵌合体7b 的机理研究 表明双重作用机制：与三氮烯结构部分相关的 DNA 修复蛋白 MGMT 的甲基化和通过吖啶核心的插入抑制 Topo II。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13776

文献信息

• Expedient synthesis and anticancer evaluation of dual‐action 9‐anilinoacridine methyl triazene chimeras
  作者：Dipak Walunj、Katarina Egarmina、Helena Tuchinsky、Ofer Shpilberg、Oshrat Hershkovitz‐Rokah、Flavio Grynszpan、Gary Gellerman

  DOI：10.1111/cbdd.13776

  日期：2021.2

  The efficient synthesis of molecular hybrids including a DNA‐intercalating 9‐anilinoacridine (9‐AnA) core and a methyl triazene DNA‐methylating moiety is described. Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) and electrophilic aromatic substitution (EAS) reactions using readily accessible starting materials provide a quick entry to novel bifunctional anticancer molecules. The chimeras were evaluated

  描述了包括插入 DNA 的 9-苯胺吖啶 (9-AnA) 核心和甲基三氮烯 DNA 甲基化部分的分子杂合体的有效合成。亲核芳香取代 (S N Ar) 和亲电芳香取代 (EAS) 反应使用容易获得的起始材料提供了快速进入新型双功能抗癌分子的途径。评估嵌合体的抗癌活性。在用各种癌细胞系进行的抗增殖试验中，嵌合体7b在低微摩尔 IC 50值下表现出最高的抗肿瘤活性。相比之下，化合物7b 的表现优于安吖啶和 AHMA 等 DNA 嵌入药物。嵌合体7b 的机理研究 表明双重作用机制：与三氮烯结构部分相关的 DNA 修复蛋白 MGMT 的甲基化和通过吖啶核心的插入抑制 Topo II。