4,4'-(α,α'-dibromo)tolylpyridine | 717832-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(α,α'-dibromo)tolylpyridine
• 英文别名: 4-[4-(Dibromomethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 717832-46-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N
• 分子量: 327.018
• InChiKey: XLDSSXSLTUFCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  374.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,4'-(α,α'-dibromo)tolylpyridine 在 1-甲基吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自我互补的膦酸酯Cavitands

  摘要：

  III结合有磷酸化的cavitands Ñ由夹杂物的-methylpyridinium来宾部分作为第四桥接单元形式的超分子协会带电CH 3 Ñ + -吡啶鎓头成邻近主腔。二聚体缔合在溶液中是有利的，并且通过NMR，质谱，DOSY实验和单晶X射线分析来表征。

  DOI：

  10.1021/jo900236n
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 4-(4-甲基苯基)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,4'-(α,α'-dibromo)tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  表面受限的单分子：纳米级配位笼在金上的组装和拆卸（111）。

  摘要：

  在下部边缘被四个烷基硫醚基团官能化且在上部边缘被四个甲苯基吡啶基团官能化的空洞分子能够通过其硫醚基团与金表面结合，并与[Pd（dppp）（CF（3）SO）形成配位笼（3））（2）]通过其吡啶基。可以将cavitand或笼型复合物从溶液中插入到11-巯基十一烷醇在金上的自组装单层（SAM）中。当插入的分子从SAM中伸出时，可以通过原子力显微镜（AFM）对其进行单独检测。保持架可以在金表面上可逆地组装和拆卸。AFM可以区分高度分别为2.5 nm和5.8 nm的单个空泡分子和笼状分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200305570

文献信息

• Molecular Recognition with Ditopic Cavitand Re Complexes
  作者：Marco Busi、Barbara Cantadori、Francesca Boccini、Rita De Zorzi、Silvano Geremia、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/ejoc.201001668

  日期：2011.5

  series of cavitand receptors bearing increasing numbers of phosphonate groups at their upper rims and of the corresponding Re-based ditopic complexes is reported. The molecular recognition properties of these phosphonate cavitands towards both monotopic and ditopic N-methylpyridinium salts were investigated. The numbers and spatial dispositions of P=O units are pivotal for the complexation of guest

  据报道，合成了一系列在其上边缘带有越来越多的膦酸酯基团的空洞受体和相应的基于 Re 的双位复合物。研究了这些膦酸酯空腔对单位和双位 N-甲基吡啶鎓盐的分子识别特性。P=O 单元的数量和空间分布对于客体离子的络合至关重要。从母体四膦酸盐空腔中去除单个 P=O 桥足以将缔合常数降低近三个数量级。消除第二个 P=O 单元完全消除了 AC 远端异构体中的复合，无论是在单位还是双位宿主中。通过 Re 系统将两个三膦酸盐空腔互连而获得的预组织结构在极性和非极性溶剂中包含双位 N-甲基吡啶鎓盐时显示出适度的正自组装协同性。乙醇中的形态特征表明，蛤壳式 1:1 复合物在低浓度 (< 10 -4 M) 下占主导地位，而 1:2 复合物在较高浓度的双位客体下更受欢迎。
• Metal directed assembly of ditopic containers and their complexes with alkylammonium salts
  作者：Edoardo Menozzi、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b509189f

  日期：——

  assembled through metal coordination to give a thermodynamically stable ditopic receptor of nanosize dimensions which has been used in the reversible binding of di-alkylammonium and n-alkylammonium salts.

  通过金属配位组装了一种新的自折叠空泡，以提供纳米尺寸的热力学稳定的双位受体，该受体已用于二烷基铵盐和正烷基铵盐的可逆结合。
• Self-Assembly of Nanosize Coordination Cages on Si(100) Surfaces
  作者：Marco Busi、Marco Laurenti、Guglielmo G. Condorelli、Alessandro Motta、Maria Favazza、Ignazio L. Fragalà、Marco Montalti、Luca Prodi、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.200700496

  日期：2007.8.17

  nanostructures on Si(100) surfaces has been achieved by a two-step procedure. Tetradentate cavitand 1 was grafted on the Si surface together with 1-octene (Oct) as a spatial spectator by photochemical hydrosilylation. Ligand exchange between grafted cavitand 1 and self-assembled homocage 2, derived from cavitand 5 bearing a fluorescence marker, led to the formation of coordination cages on Si(100). Formation

  在Si（100）表面上的3D有机纳米结构的自底向上制造已通过两步过程完成。通过光化学氢化硅烷化，将四齿的空泡石1与1-辛烯（Oct）一起嫁接到Si表面作为空间旁观者。嫁接的cavitand 1和自组装的同系物2之间的配体交换，源自带有荧光标记的cavitand 5，导致在Si（100）上形成配位笼。通过使用三种互补分析技术（AFM，XPS和荧光）评估了硅表面上纳米级分子容器的形成，定量和分布，并通过无空泡硅表面上的对照实验进行了验证。有趣的是，可以清楚地观察到above在Si（100）表面上方约4 nm处的荧光。
• Design and Self-Assembly of Ditopic and Tetratopic Cavitand Complexes
  作者：Edoardo Menozzi、Marco Busi、Romina Ramingo、Mara Campagnolo、Silvano Geremia、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.200401061

  日期：2005.1

  open ditopic and tetratopic cavitand complexes has been investigated by using monofunctionalized cavitand ligands and suitable metal precursors. In the case of ditopic complexes, self-assembly protocols, leading exclusively to the formation of both thermodynamically stable cis-Pt square-planar complexes 8 and 9 and the kinetically inert fac-Re octahedral complex 14, have been elaborated. The use of

  通过使用单官能化cavitand配体和合适的金属前体，研究了开放的对位和对位cavitand配合物的自组装。在对位配合物的情况下，已经拟订了仅导致热力学稳定的顺式-Pt方平面配合物8和9以及动力学惰性的fac-Re八面体配合物14形成的自组装方案。顺式[[Pt（CH3）CN）2Cl2]作为金属前体的使用导致单主题反式10和双主题反式cavitand配合物的形成，而顺式[[Pt（dmso）2Cl2]则提供了顺式13和顺式[Pt（dmso）2Cl2]。反式11异构体。通过使用单核[Pd（ CN）4（BF4）2]和双核[M2（tppb）（OTf）4]实现四位空洞配体的自组装（19：M = Pt; 20：M = Pd）金属前体。仅四位双核复合物21和22是稳定的。
• Metal-Directed Self-Assembly of Cavitand Frameworks
  作者：Edoardo Menozzi、Marco Busi、Chiara Massera、Franco Ugozzoli、Daniele Zuccaccia、Alceo Macchioni、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/jo052460m

  日期：2006.3.31

  structures (C-shaped and S-shaped) are possible when AB cavitand 2 is used in the self-assembly reaction; only one is obtained in the case of AC cavitand 3. In addition, the self-assembly of AB-dibridged cavitand 2 with dinuclear Pd/Pt metal precursors 5a and 5b has been studied. At this level of complexity, the self-assembly can lead to more than one structure. Several different final structures have been

  研究了双齿空洞配体与单/核金属前体之间的自组装，以产生空洞构架。为此，已经合成了在上边缘带有AB和AC苯基吡啶基部分的两个新的空洞体。制备并表征了一系列以fac -Re（CO）3 Br为金属角的自组装分子二聚体。当AB cavitand 2用于自组装反应时，可能有两种可能的二聚体结构（C形和S形）。对于AC cavitand 3只能得到一个。此外，AB-双桥空分子的自组装已经研究了具有双核Pd / Pt金属前体5a和5b的图2中的金属。在这种复杂性水平上，自组装可能导致不止一种结构。已经设想了几种不同的最终结构，并在计算机和溶液中分析了它们的形成。在三种可能的环状结构（二聚体，三聚体和四聚体）中，仅形成了熵有利的二聚体6a（6b），这是根据分子模型预测的，并通过PGSE NMR实验证明的。