(2-氨基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯 | 88733-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-aminophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2-Aminophenyl diethylcarbamate；(2-aminophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 88733-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ORPXOZXUIVHWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二乙基氨基甲酸酯 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到(2-氨基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从硼酸和普通+ NH 2等同物到伯胺的无过渡金属通道。

  摘要：

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。

  DOI：

  10.1021/jo5025078

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。
• Ortho-amination of lithiated tertiary benzamides. Short route to polysubstituted anthranilamides
  作者：J.N. Reed、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94277-1

  日期：1983.1

  Directed lithiation of benzamides (1), phenyloxazoline (4a), methoxymethoxybenzene (4b), and -phenyl carbamate (4c) followed by sequential treatment with TsN3 and NaBH4 constitutes a general route to synthetically useful amino aromatics 3 and 5.

  苯甲酰胺（1），苯恶唑啉（4a），甲氧基甲氧基苯（4b）和氨基甲酸苯酯（4c）的直接锂化反应，然后依次用TsN 3和NaBH 4处理构成合成有用的氨基芳族化合物3和5的一般方法。
• REED, J. N.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3795-3798
  作者：REED, J. N.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——