3-(4-Ethyl-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 55750-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Ethyl-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-4-(4-ethylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 55750-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GYUHORVVZJAIKQ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Ethyl-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-(4-乙基苯基)马来酸
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-乙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-(4-Ethyl-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030

文献信息

• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Synthesis of 3-chloro-1-substituted aryl pyrrolidine-2,5-dione derivatives: discovery of potent human carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Koray Oktay、Leyla Polat Kose、Kıvılcım Şendil、Mehmet Serdar Gültekin、İlhami Gülçın

  DOI：10.1007/s00044-017-1865-2

  日期：2017.8

  spectroscopy. Their biological activities were studied against human carbonic anhydrase I, and II. The 3-chloro-1-aryl pyrrolidine-2,5-diones strongly inhibited the activity of human carbonic anhydrase I and II, with K i values in the low nanomolar range of 23.27–36.83 nmol/L against human carbonic anhydrase I and 10.64–31.86 nmol/L against human carbonic anhydrase II.

  碳酸酐酶同工酶是重要的金属酶，涉及许多生理过程，它们通过金属氢氧化物的亲核机理催化二氧化碳（CO 2）可逆水合为碳酸氢根（HCO 3 –）和质子（H +）。由于它们已知的生物学活性和作为碳酸酐酶抑制剂的潜力，本研究集中于开发合成3-氯-1-芳基吡咯烷-2，5-二酮（2b）的便利途径。该合成路线始于（Z）-4-氧-4-（芳氨基）丁-2-烯酸（3b）和二氯化硫（SOCl 2），并导致闭环反应，产生了一系列3-氯-N-芳基马来酰亚胺衍生物（20 – 29），收率高。这是3-氯-1-芳基pyyrolidine -2,5-二酮类的合成的第一次报告20 - 23和27 - 29通过的（Z）闭环反应-4-氧代-4-（芳基氨基），但-2-烯酸 通过1 H-NMR，13 C-NMR和红外光谱确定所有产物的结构。研究了它们对人碳酸酐酶I和II的生物学活性。3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮强烈抑制人碳酸酐酶I和II的活性，其中K
• DABCO-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of azomethine imines with N -aryl maleimides: facile access to dinitrogen-fused heterocycles
  作者：Qianfa Jia、Lei Chen、Gongming Yang、Jian Wang、Jia Wei、Zhiyun Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.030

  日期：2015.12

  DABCO-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine imines with maleimides has been developed. This method could efficiently furnish dinitrogen-fused tetracyclic heterocycles in high levels of regioselectivity and with good yields.

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.