2-phenylspiro[3a,4,6,7a-tetrahydroisoindole-7,1'-cyclopropane]-1,3,5-trione | 136004-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenylspiro[3a,4,6,7a-tetrahydroisoindole-7,1'-cyclopropane]-1,3,5-trione
• CAS: 136004-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JNGUJCGGBYWLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylidenepropanone 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenylspiro[3a,4,6,7a-tetrahydroisoindole-7,1'-cyclopropane]-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  [（4 + 2）] 2-（三烷基甲硅烷基氧基）-亚芳基环丙烷的环加成反应-螺[2.5] octan-5-one的合成

  摘要：

  以前未知的2-（三烷基甲硅烷氧基）亚烷基环丙烷2a-d是通过容易获得的环丙基亚烷基链烷酮1-R 1的甲硅烷基化制备的，产率很高。二烯图2a-d容易地与在温度范围从0至130℃的各种亲双烯体的反应，得到衍生物5-10的5-（三烷基甲硅烷）螺- [2.5]辛-4-烯或相应的水解产物10,12。如环己烯酮和环戊烯酮之类的弱亲二烯物仅在BF 3催化下才能得到螺[2.5] octan-5-one衍生物，收率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80812-k

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 2-(trialkylsilyloxy)-allylidenecyclopropanes - synthesis of spiro[2.5]octan-5-ones
  作者：Thies Thiemann、Stephan Kohlstruk、Gerhard Schwär、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80812-k

  日期：1991.7

  readily react with a variety of dienophiles at temperatures ranging from 0 to 130°C to give derivatives 5–10 of 5-(trialkylsilyloxy)spiro-[2.5]oct-4-ene or the corresponding hydrolysis products 10, 12. Weak dienophiles like cyclohexenone and cyclopentenone give spiro[2.5]octan-5-one derivatives only under BF3 catalysis and with poor yields.

  以前未知的2-（三烷基甲硅烷氧基）亚烷基环丙烷2a-d是通过容易获得的环丙基亚烷基链烷酮1-R 1的甲硅烷基化制备的，产率很高。二烯图2a-d容易地与在温度范围从0至130℃的各种亲双烯体的反应，得到衍生物5-10的5-（三烷基甲硅烷）螺- [2.5]辛-4-烯或相应的水解产物10,12。如环己烯酮和环戊烯酮之类的弱亲二烯物仅在BF 3催化下才能得到螺[2.5] octan-5-one衍生物，收率很低。