1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl diphenyl phosphine oxide | 1190882-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl diphenyl phosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl)phosphine oxide
• CAS: 1190882-68-8
• 化学式: C₂₅H₂₅OP
• 分子量: 372.447
• InChiKey: BJAIRWJLZAXOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl diphenyl phosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到[(E)-2-bromo-1-hydroxy-1-phenylhept-2-en-3-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 / TBHP促进（Diphenylphosphoryl）Allenes的选择性二溴化和溴羟基化

  摘要：

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700187
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 、 Diphenylphosphine oxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl diphenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未保护的炔丙醇与P（O）H化合物的直接偶联：在无配体和无碱条件下获得烯丙基磷酰基化合物

  摘要：

  已经开发出了第一个简便而有效的铜催化的未保护的炔丙醇与P（O）H化合物的直接C–P交叉偶联方法，它提供了一种通用的一步法来构建有价值的烯丙基磷酰基骨架，且操作简便且操作步骤高。和无配体，无碱和无添加剂条件下的原子经济。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03028

文献信息

• Solvent-free Zn(OTf)₂-catalyzed dehydrative cross coupling of propargyl alcohols with diarylphosphine oxides to afford allenylphosphine oxides
  作者：Jianlin Yang、Ming Zhang、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1080/10426507.2018.1490281

  日期：2018.10.3

  Abstract A less expensive and more environmentally friendly Zn(OTf)2-catalyzed dehydrative coupling reaction of propargyl alcohols with diarylphosphine oxides is reported. The reaction takes place under mild and solvent free conditions, and features a high regioselectivity to provide an effective method for the synthesis of some diarylphosphinyl allenes in moderate to high yields. Graphical Abstract

  摘要报道了一种更便宜且更环保的 Zn(OTf)2 催化炔丙醇与二芳基氧化膦的脱水偶联反应。该反应在温和且无溶剂的条件下进行，并具有高区域选择性，为合成一些二芳基膦基丙二烯以中等至高产率合成提供了一种有效的方法。图形概要
• Cadmium(II) Chloride-Catalyzed Dehydrative C−P Coupling of Propargyl Alcohols with Diarylphosphine Oxides to Afford Allenylphosphine Oxides
  作者：Jianlin Yang、Ming Zhang、Kang Qiu、Lize Wang、Jingjing Yu、Zefeng Xia、Ruwei Shen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201700957

  日期：2017.12.19

  The reaction can also be easily scaled up to a gram‐scale synthesis. A mechanism study indicates that the reaction may proceed through a process of propargylic substitution to generate phosphonite intermediates followed by [2,3] sigmatropic rearrangement to produce the allenyl products, rather than through a common allenylative substitution resulting from P‐nucleophilicity.

  据报道，炔丙基醇与二芳基膦氧化物的氯化镉催化的脱水CP交叉偶联反应。几种炔丙醇，包括在三键末端带有空间要求的叔丁基的那些，都可以用作反应的良好底物，从而在100°C的乙腈中以高至高收率生产相应的烯丙基膦氧化物。该反应也可以很容易地按比例放大至克级合成。一项机理研究表明，该反应可能通过炔丙基取代过程生成亚膦酸酯中间体，然后进行[2,3]σ重排以产生烯基产物，而不是通过P-亲核性导致的常见烯基取代进行。
• Studies on highly regio- and stereoselective fluorohydroxylation reaction of 3-aryl-1,2-allenyl phosphine oxides with Selectfluor
  作者：Guangke He、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.009

  日期：2009.9

  The fluorohydroxylation of allenyl phosphine oxides with Selectfluor in commercial MeCN without prior treatment or a mixed solvent of anhydrous MeCN (refluxed over CaH2 and distilled before use) and 7.0 equiv of H2O or MeNO2/H2O=10/1 afforded 2-fluoro-3-hydroxy-1(E)-alkenyl diphenyl phosphine oxides in moderate yields with very high regio- and stereoselectivities. The E-stereoselectivity is believed to be controlled by the phosphine oxide functionality. In the reaction of 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl diphenyl phosphine oxide, further fluorination on the electron-rich phenyl ring was also observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.