S-[2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酸 | 269730-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: S-[2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酸
• 中文别名: Fmoc-S-叔丁氧基-甲基-L-半胱氨酸；FMOC-S-叔丁氧基羰基-L-半胱氨酸
• 英文名称: (R)-Fmoc-2-amino-3-(tert-butoxycarbonylmethylsulfanyl)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-Cys(t-butylcarboxymethyl)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 269730-62-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: NLQIBSKINOPHNA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-氨基-5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十二酸 1,1-二甲基乙酯 、 S-[2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD38-BINDING AGENTS AND USES THEREOF
  [FR] AGENT DE LIAISON À CD38 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2021003050A3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三异丙基硅烷 、 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-[2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽系链：用于肽模拟抑制剂发现的口袋定向片段筛选

  摘要：

  约束肽已被证明是蛋白质表面配体的丰富来源，但其结合效力通常受到限制。进入受体表面上未占据的缝隙的非天然侧链的部署提供了增强结合亲和力的潜在途径。我们最近描述了一种计算方法来创建蛋白质表面的拓扑图，以指导非天然侧链的设计[ J. Am.化学。苏克。 2017 , 139 , 15560]。计算方法 AlphaSpace 用于预测 p300/CBP 共激活因子 KIX 结构域的肽配体。 KIX 一直是众多配体发现策略的主题，但其与转录因子相互作用的有效抑制剂仍然难以获得。尽管计算方法显着增强了肽的结合亲和力，但非天然侧链的微调需要实验筛选方法。在这里，我们实施了肽束缚策略来筛选片段作为构象定义的肽上的非天然侧链。计算-实验相结合的方法为优化肽模拟物作为蛋白质-蛋白质相互作用的抑制剂提供了一个通用框架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09666

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL IN PREPARING HYBRID IMMUNOGLOBULIN CONTAINING NON-PEPTIDYL LINKAGE
  申请人：Capon, Daniel J.

  公开号：EP3701971A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  The present invention provides intermediate compounds containing a triazine or trans-cyclooctene group, useful in the preparation of compounds having the structure:         A-B-----Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage.

  本发明提供了含有三嗪或反式环辛烯基团的中间体化合物，可用于制备具有以下结构的化合物： A-B-----Z 其中，A 是化合物的生物活性结构；Z 是化合物的蛋白质成分，该蛋白质成分包括一个或多个多肽，其中一个或多个多肽中至少有一个多肽包括连续氨基酸，这些连续氨基酸(i) 与抗体 Fc 结构域链中存在的一段连续氨基酸相同；(ii)与 Fc 受体结合；以及(iii)在其 N 端具有选自半胱氨酸或硒半胱氨酸组成的组的序列；其中 B 和 Z 之间的虚线代表肽基连接；而 A 和 B 之间的实线代表非肽基连接。
• Hybrid immunoglobulin containing non-peptidyl linkage
  申请人：Biomolecular Holdings LLC

  公开号：US11066459B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention provides a compound having the structure: A-B - - - Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage, as well as intermediates dimers thereof, and processes of producing the compounds of the invention.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： A-B - - Z 其中 A 是该化合物的生物活性结构；其中 Z 是该化合物的蛋白质组分，该蛋白质组分包括一个或多个多肽，其中一个或多个多肽中的至少一个多肽包括连续氨基酸，这些连续氨基酸(i) 与抗体的 Fc 结构域链中存在的一段连续氨基酸相同；(ii)与 Fc 受体结合；(iii)在其 N 端具有选自由半胱氨酸或硒半胱氨酸组成的组的序列；其中 B 和 Z 之间的虚线表示肽基连接；A 和 B 之间的实线表示非肽基连接，以及其中间体二聚体，以及生产本发明化合物的工艺。
• HYBRID IMMUNOGLOBULIN CONTAINING NON-PEPTIDYL LINKAGE
  申请人：Capon, Daniel J.

  公开号：EP2968495B1

  公开（公告）日：2019-07-03
• HYBRID IMMUNOGLOBULIN CONTAINING NONPEPTIDYL LINKAGE
  申请人：Biomolecular Holdings LLC

  公开号：US20210340222A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides a compound having the structure: A-B-Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an F c domain of an antibody; (ii) bind to an F c receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage, as well as intermediates dimers thereof, and processes of producing the compounds of the invention.
• [EN] HYBRID IMMUNOGLOBULIN CONTAINING NON-PEPTIDYL LINKAGE<br/>[FR] IMMUNOGLOBULINE HYBRIDE CONTENANT UNE LIAISON NON PEPTIDYLE
  申请人：CAPON DANIEL J

  公开号：WO2015138907A2

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides a compound having the structure: wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage, as well as intermediates dimers thereof, and processes of producing the compounds of the invention.