deiododoliculide silyl ether | 161978-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: deiododoliculide silyl ether
• CAS: 161978-95-6
• 化学式: C₃₃H₅₆N₂O₆Si
• 分子量: 604.903
• InChiKey: UIOUGVXHFNAZQR-RKMTVKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deiododoliculide silyl ether 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 deoxydoliculide
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R,4S,6R,7R,9S)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,4,6,10-tetramethyl-9-phenylmethoxyundecanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.42h， 生成 deiododoliculide silyl ether
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0