trans-decalin-9-sulfenic acid | 144760-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: trans-decalin-9-sulfenic acid
• CAS: 144760-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: NQKTVVVQVYIEMP-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-decalin-9-sulfenic acid 在 air 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 methyl trans-3-(trans-9-decalylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable sulfenic acid, trans-decalin-9-sulfenic acid

  摘要：

  用 7% 的高氯酸在 MeOH-H2O (2 : 1) 中水解反式-9-癸基甲氧基甲基亚砜，得到反式-9-癸基亚磺酸结晶，其结构通过红外光谱、核磁共振和质谱分析得到证实；加入丙炔酸甲酯，得到反式-3-（反式-9-癸基亚磺酰基）丙烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/c39920001337
• 作为产物：
  描述：

  trans-decalin-9-thiol 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-decalin-9-sulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable sulfenic acid, trans-decalin-9-sulfenic acid

  摘要：

  用 7% 的高氯酸在 MeOH-H2O (2 : 1) 中水解反式-9-癸基甲氧基甲基亚砜，得到反式-9-癸基亚磺酸结晶，其结构通过红外光谱、核磁共振和质谱分析得到证实；加入丙炔酸甲酯，得到反式-3-（反式-9-癸基亚磺酰基）丙烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/c39920001337

文献信息

• Model Reaction of Self-Condensation of Sulfenic Acids. Kinetic Investigation for the Reaction of Methyl Benzenesulfenate with<i>trans</i>-Decalin-9-sulfenic Acid and 2-Methyl-2-propanesulfenic Acid
  作者：Toshiaki Yoshimura、Kazuhiro Hamada、Satoru Yamazaki、Choichiro Shimasaki、Shin Ono、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.68.211

  日期：1995.1

  Reaction of 2-methyl-2-propanesulfenic acid (1) with methyl arenesulfenates (2) gave S-aryl 2-methyl-2-propanethiosulfinates quantitatively, and kinetic investigation was carried out. Second-order rate dependence (first-order in methyl benzenesulfenate (2a) and first-order in the sulfenic acid (1)) was observed, and a small activation enthalpy (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) and a large negative activation entropy

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ