2-(2-carbo-tert-buto-3,5-dioxo-1-hexyl)isoquinolin-1(2H)-one | 675125-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-carbo-tert-buto-3,5-dioxo-1-hexyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: Tert-butyl 2-acetyl-3-oxo-5-(1-oxoisoquinolin-2-yl)pentanoate
• CAS: 675125-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: NLAMBKUNPKTCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carbo-tert-buto-3,5-dioxo-1-hexyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76.5%的产率得到2-(3,5-dioxo-1-hexyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Galanthan环系统的光化学方法

  摘要：

  已经开发了五步法，原子高效的Galanthan四环骨架合成方法。关键步骤是不寻常的分子内de Mayo反应，该反应使用异卡西替利底物和在氮上官能化的系链。靶分子由异卡西替利生产的总产率为35％。

  DOI：

  10.1021/jo0356560
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(2-carbo-tert-buto-3,5-dioxo-1-hexyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Galanthan环系统的光化学方法

  摘要：

  已经开发了五步法，原子高效的Galanthan四环骨架合成方法。关键步骤是不寻常的分子内de Mayo反应，该反应使用异卡西替利底物和在氮上官能化的系链。靶分子由异卡西替利生产的总产率为35％。

  DOI：

  10.1021/jo0356560

文献信息

• A Photochemical Approach to the Galanthan Ring System
  作者：David E. Minter、Christopher D. Winslow

  DOI：10.1021/jo0356560

  日期：2004.3.1

  A five-step, atom-efficient synthesis of the Galanthan tetracyclic skeleton has been developed. The key step is an unusual intramolecular de Mayo reaction using an isocarbostyril substrate with a functionalized tether on nitrogen. The target molecule is produced in 35% overall yield from isocarbostyril.

  已经开发了五步法，原子高效的Galanthan四环骨架合成方法。关键步骤是不寻常的分子内de Mayo反应，该反应使用异卡西替利底物和在氮上官能化的系链。靶分子由异卡西替利生产的总产率为35％。