6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one | 59783-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 6α,7α-Oxidocholesta-1,4-dien-3-on；(1S,2S,4R,10R,11S,14R,15R,18S)-10,14-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadeca-5,8-dien-7-one
• CAS: 59783-78-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: PXWSJABVAYSYTG-AQIBMSOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  503.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one 在 Rh catalyst 氢气 、 chromium(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-羟基-4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7α-hydroxycholesterol-1, 2-3H

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90032-0
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇，1,4,6-胆固醇3-1和4,6-胆固醇3-β-ol的环氧化和还原。

  摘要：

  许多天然存在的多羟基固醇和氧固醇具有强大的生物活性。本文介绍了环氧化和胆固醇衍生物还原的试剂和位置选择性。胆固醇与间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）反应形成5alpha，6alpha-epoxycholestan-3beta-ol，但与30％H（2）O（2）反应时，它没有反应。从胆固醇和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌在二恶烷中获得1,4,6-胆甾烯三烯-3-酮。1,4,6-cholestatrien-3-one与30％H（2）O（2）和5％NaOH的甲醇溶液反应生成1alpha，2alpha-epoxy-4,6-cholestadien-3-one用NaBH（4）进行立体选择性还原，形成1alpha，2alpha-环氧-4,6-胆甾二烯3beta-ol，并在无水乙醇中用锂金属还原，得到2-乙氧基-1,4,6-胆甾烯三-3-。1,4 用m-CPBA在二氯甲烷中将6-胆甾烯三烯3-1环

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.003