pyridinium (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone-1-sulfonate | 80082-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: pyridinium (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone-1-sulfonate
• 英文别名: (3S)-(benzyloxycarbonyl)amino-2-oxo-azetidine-1-sulfonic acid, pyridinium salt；(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-1-sulfonic acid;pyridine
• CAS: 80082-83-3
• 化学式: C₅H₅N*C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 379.393
• InChiKey: ZPKCSMYJVVKGDO-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone-1-sulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(3S)-3-氨基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 pyridinium (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• Monobactams. The conversion of 6-APA to (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid and its 3 (RS)-methoxy derivative
  作者：C. M. Cimarusti、H. E. Applegate、H. W. Chang、D. M. Floyd、W. H. Koster、W. A. Slusarchyk、M. G. Young

  DOI：10.1021/jo00340a049

  日期：1982.1
• MATSUO, TAISUKE;SUGAWARA, TOHRU;MASUYA, HIROTOMO;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 1874-1884
  作者：MATSUO, TAISUKE、SUGAWARA, TOHRU、MASUYA, HIROTOMO、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——