7-ethylenedioxy-3-heptyn-2-one | 131271-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 7-ethylenedioxy-3-heptyn-2-one
• 英文别名: 7,7-Ethylenedioxyhept-3-yn-2-one；6-(1,3-Dioxolan-2-yl)hex-3-yn-2-one；6-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-3-yn-2-one
• CAS: 131271-39-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GFDJNDPTEMCOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylenedioxy-3-heptyn-2-one 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到7-ethylenedioxy-(3E,5E)-heptadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new methodology to key intermediates for synthesizing polyene compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96004-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 7-ethylenedioxy-3-heptyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（+）-壬酸甲酯的合成

  摘要：

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。

  DOI：

  10.1039/a804283g

文献信息

• A new methodology to key intermediates for synthesizing polyene compounds
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96004-1

  日期：1990.1
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A synthesis of methyl (+)-nonactate
  作者：Mohammed Ahmar、Catherine Duyck、Ian Fleming

  DOI：10.1039/a804283g

  日期：——

  7-ethylenedioxy-4-dimethyl(phenyl)silylhept-2-ene, introducing one stereogenic centre carrying a silyl group. Hydroboration–oxidation gave (2S,4S)-7,7-ethylenedioxy-4-dimethyl(phenyl)silylheptan-2-ol 9, controlling a second stereogenic centre. Conjugate addition of the phenyldimethylsilylcuprate reagent to the α,β-unsaturated imide (2′E,6′S,8′R,5S)-1-[8′-benzyloxy-6′-dimethyl(phenyl)silylnon-2′-enoyl]-5-tr

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。