N-[6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol | 1246368-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
• 英文别名: benzyl N-[6-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]carbamate
• CAS: 1246368-46-6
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 396.484
• InChiKey: JFFCOMHANLMQEI-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl <6-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>hexyl>carbamate 、 米加司他 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N-[6-(benzyloxycarbonylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21

文献信息

• Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors
  作者：Georg Schitter、Elisabeth Scheucher、Andreas J Steiner、Arnold E Stütz、Martin Thonhofer、Chris A Tarling、Stephen G Withers、Jacqueline Wicki、Katrin Fantur、Eduard Paschke、Don J Mahuran、Brigitte A Rigat、Michael Tropak、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.3762/bjoc.6.21

  日期：——

  N-Alkylation at the ring nitrogen of the D-galactosidase inhibitor 1-deoxygalactonojirimycin with a functionalised C₆ alkyl chain followed by modification with different aromatic substituents provided lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives which exhibit inhibitory properties against β-glycosidases from E. coli and Agrobacterium sp. as well as green coffee bean α-galactosidase. In preliminary studies, these compounds also showed potential as chemical chaperones for GM1-gangliosidosis related β-galactosidase mutants.

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。